Question

4．
已知：①；②C物质苯环上一卤代物只有两种．
根据上述转化关系，回答问题：
（1）写出B物质的名称1，2-二溴乙烷；D物质的结构简式．
（2）写出反应②的类型取代反应；反应⑤的条件NaOH醇溶液、加热．
（3）写出反应⑥的化学方程式：n$\stackrel{一定条件下}{→}$
（4）写出D+E反应的化学方程式：+$→_{△}^{浓硫酸}$H₂O+
（5）反应②还有可能生成一种C₁₆H₁₈的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：．
（6）分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应的E的同分异构体有5种（不包含E）．

Answer 1

分析 由根据图示转化关系可知，C比甲苯多两个碳原子，结合反应①条件及信息可知：A为乙烯，B为1，2二溴乙烷；因C的苯环上一卤代物只有两种，故两个取代基处于对位，C的结构简式为：；由C与D的分子式可知，应发生卤代烃的水解反应引入羟基，故D为，D发生氧化反应生成E，由D与E的分子式可知，羟基被氧化为羧基，故E为；
C一定条件下生成F，F反应生成G为高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反应为消去反应，所以F的结构简式为，G为，据此进行解答．

解答 解：由根据图示转化关系可知，C比甲苯多两个碳原子，结合反应①条件及信息可知：A为乙烯，B为1，2二溴乙烷；因C的苯环上一卤代物只有两种，故两个取代基处于对位，C的结构简式为：；由C与D的分子式可知，应发生卤代烃的水解反应引入羟基，故D为，D发生氧化反应生成E，由D与E的分子式可知，羟基被氧化为羧基，故E为；
C一定条件下生成F，F反应生成G为高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反应为消去反应，所以F的结构简式为，G为，
（1）根据分析可知，B为BrCH₂CH₂Br，其名称为：1，2-二溴乙烷；D的结构简式为：，
故答案为：1，2-二溴乙烷；；
（2）反应②为BrCH₂CH₂Br与甲苯反应生成和HBr，该反应为取代反应；
反应⑤的化学方程式为：，则反应条件为：NaOH醇溶液、加热，
故答案为：取代反应；NaOH醇溶液、加热；
（3）反应⑥为发生加聚反应生成，反应方程式为n$\stackrel{一定条件下}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{一定条件下}{→}$；
（4）D为、E为，二者在浓硫酸作用下加热可以发生酯化反应生成，反应的化学方程式为：+$→_{△}^{浓硫酸}$H₂O+，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$H₂O+；

（5）反应②还有可能生成一种C₁₆H₁₈的有机物，应是2分子甲苯与BrCH₂CH₂Br发生取代反应，其苯环上一卤代物也只有两种，它的结构简式：，
故答案为：；
（6）E为，E的同分异构体符合下列条件：
分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基，
如果取代基为-COOH、CH₃CH₂-，有邻间对三种结构；
如果取代基为-CH₃、-CH₂COOH，有邻间对三种结构，除去E本身，符合条件的有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，根据反应条件及有机物分子式利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，难点是同分异构体种类确定．