Question

盐酸阿立必利是一种强效止吐药．它的合成路线如下：
（1）有机物D中含有的官能团有酯基、

 

、

 

（写名称）．
（2）由E生成F的反应类型为

 

．
（3）下列有关C→D的说法正确的是

 

（填字母）．
a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．此反应中可能会生成一种化学式为C₂₁H₁₃NO₄的副产物
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：

 

．
①属于α-氨基酸；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢．
（5）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是

 

．
（6）写出由C生成D的化学方程式：

 

．
（7）已知：．请写出以、CH₃CH₂CH₂COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：根据流程图知，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，该反应属于氧化反应，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，根据物质的结构和性质分析解答．

解答：解：根据流程图知，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，该反应属于氧化反应，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，
（1）根据D的结构简式知，D中含有的官能团有酯基、醚基和氨基，
故答案为：醚基和氨基；
（2）通过以上分析知，E发生取代反应生成F，
故答案为：取代反应；
（3）a．该反应属于可逆反应，使用过量的甲醇，可以提高D的产率，故正确；
b．浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑，故错误；
c．甲醇既是反应物，又是溶剂，故正确；
d．如果C中只有羧基和甲醇发生酯化反应，则此反应中可能会生成一种化学式为C₂₁H₁₃NO₄的副产物，故正确；
故选：acd；
（4）G是D的同分异构体，G符合下列条件，①属于α氨基酸说明含有氨基和羧基；②能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢，说明其中一个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则符合条件的G的结构简式为，
故答案为：；
（5）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是，
故答案为：；
（6）C发生取代反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；

（7）和浓硝酸发生取代反应生成，被还原生成，发生酯化反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物间的转化及有机物的合成，根据有机物结构简式的差异结合反应条件来确定反应类型，难点是有机物的合成路线选取，根据目标产物采用逆推的方法进行分析解答，难度中等．