Question

近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有许多其他用途。请完成下列问题。

(1)乳酸可发生下列变化：

写出各步反应所用的试剂：①______________；②______________。

(2)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应化学方程式是____________________________。该反应中氧化剂是______________，还原产物是______________。

(3)若碳原子以单键与4个不同的原子或原子团相结合，则该碳原子被称为“手性碳原子”，含手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。乳酸分子是手性分子，其中的手性碳原子是______________号碳原子。

(4)乳酸的某种同分异构体，具有下列性质：①能发生银镜反应;②能与金属钠反应，1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 g H₂；③该分子为手性分子，则其结构简式：________________。

Answer 1

解析：(1)反应①发生的部位仅是—COOH，因此，试剂是NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或是NaHCO₃溶液。反应②发生的部位仅是醇羟基，因此试剂是Na。

(2)化学方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，类比铁与盐酸的反应)

    因此，氧化剂是乳酸，还原剂是铁，氧化产物是氢气。

(3)根据“手性碳原子”的定义，乳酸分子中②号碳上连接的原子或原子团分别是—H、—OH、—CH₃、—COOH，因此，手性碳原子是②号碳原子。

 (4)能发生银镜反应，说明含—CHO，能与钠反应且生成1 mol氢气说明分子中含2个—OH，该分子为手性分子，则其结构简式为，其中②号碳为手性碳原子，所连的四个不同的基团分别是：—H、—OH、—CHO、—CH₂OH。

答案:见解析