题目内容
[选修5-有机化学基础]
对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1．
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称为 ；
（2）B的结构简式为 ；
（3）由C生成D的化学反应方程式为 ；
（4）由E生成F的化学反应方程式为 ，
（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是 （写结构简式）．
对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1．
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称为
（2）B的结构简式为
（3）由C生成D的化学反应方程式为
（4）由E生成F的化学反应方程式为
（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯
，G为
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为
，据此解答．
，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，据此解答．解答：
解：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，
（1）G为，G中官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）根据上面的分析可知，B为，故答案为：；
（3）由C生成D的化学反应方程式为
，
故答案为：；
（4）由E生成F的化学反应方程式为
，
故答案为：；
（5）E（）同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH、-Cl，有邻、间、对3种，侧链为-CHO、-OH、-Cl时，当-CHO、-OH处于邻位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于对位时，-Cl有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
，
故答案为：13；．
，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，（1）G为
，G中官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；（2）根据上面的分析可知，B为
，故答案为：；（3）由C生成D的化学反应方程式为
，故答案为：
； （4）由E生成F的化学反应方程式为
，故答案为：
；（5）E（
）同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH、-Cl，有邻、间、对3种，侧链为-CHO、-OH、-Cl时，当-CHO、-OH处于邻位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于对位时，-Cl有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是，故答案为：13；
．
点评：本题考查有机物合成和推断，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．
练习册系列答案
浙江名校名师金卷系列答案
相关题目
常温下，下列分子或离子在指定的分散系中可以大量共存的一组是（ ）
A、在pH=1的溶液中，能大量共存的一组离子或者分子：K+、Cr2O
| ||||
| B、c（H+）=10-12mol/L的溶液：Na+、Ba2+、Cl-、Br- | ||||
C、由水电离出的c（H+）=10-14mol/L的溶液：Ca2+、K+、Cl-、HCO
| ||||
| D、0.1mol/L的NaAlO2溶液中：Al3+、Na+、Cl-、SO42- |
，请写出实验室保存该有机物方法：
二茂铁（如图）是一种有机过渡金属化合物，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂．由烃A可制备二茂铁．A分子是一种没有侧链的环状结构，其一氯取代物有三种，1molA最多可与2molBr2加成，其与Br2的1：1加成只得两种产物．
下列物质互为同分异构体的是（ ）
| A、1H、D、T |
| B、C60和C70 |
| C、乙酸和甲酸甲酯 |
| D、CH3OC2H5和CH3CH2OCH3 |