题目内容

分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，其中化合物A的质谱图如下。

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：

（1）I的分子式是：             。I分子中的官能团名称是：           。
（2）D和H的结构简式分别是：                   、                     。
（3）写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C                                                ；
H→G                                                。
（8分）（1）C5H8O4；羧基   （2）CH3CH（OH）CH2CH2COOH，OHCCH2CH2CH2COOH
（3） D→C：HOOCCH2CH2CH(OH)CH3HOOCCH2CH＝CHCH3+H2O；
H→G：HOOCCH2CH2CH2CHO+H2HOOCCH2CH2CH2CH2OH

试题分析：分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，则分子中C、H、O元素原子的个数之比是。根据A的质谱图可知，A的相对分子质量是100，所以A的分子式是C5H802。A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应，说明含有醛基，因此A的结构简式是OHCCH2CH2CH2CHO。A发生银镜反应生成I，则I的结构简式是HOOCCH2CH2CH2COOH。B为五元环酯，在氢氧化钠溶液中水解生成D。D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成C，C的红外光谱表明其分子中存在甲基，且C最终转化为I，所以D的结构简式是CH3CH（OH）CH2CH2COOH，则B的结构简式是。则C的结构简式是HOOCCH2CH＝CHCH3。E可以水解反应，说明E是卤代烃。E水解生成F，而F又可以发生加成反应，说明F中还含有碳碳双键，则E的结构简式是ClCH2CH＝CHCH2COOH，F的结构简式是HOCH2CH＝CHCH2COOH。G的结构简式是HOOCCH2CH2CH2CH2OH。G发生催化氧化生成H，所以H的结构简式是HOOCCH2CH2CH2CHO，H继续发生氧化反应生成I。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。
练习册系列答案
相关题目
某塑化剂（DEHP）的结构简式为：
其合成路线如下：

（1）DEHP的分子式              ；
（2）反应I的类型              ，反应IV的产物中含氧官能团的名称             。
（3）M，N的结构简式分别为M            、N                     。
（4）反应IV的化学方程式                                                 ；
（5）一定条件下，1mol和足量的H2反应，最多可消耗H2      mol。
（6）分子式为C8H6Cl4的一种同分异构体可以通过类似：的反应得到，请写出该同分异构体的结构简式：            。
锂电池中Li+迁移需要一种高分子化合物作为介质，合成该高分子化合物的单体（化合物V）的反应如下：

化合物I的合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为        ；化合物V中含氧官能团的名称为            。
（2）C4H8呈链状，其结构中有一个碳上没有氢原子，写出由IV→III反应的化学方程式                  。  
（3）II的一种同分异构体，能发生分子内酯化反生成五元环状化合物，写出该同分异构体的结构简式      ，由II→I的反应类型为         。
（4）苯酚也可与发生类似反应①的反应，试写出其中一种产物的结构简式              。
芳香烃A是一种重要的存机化工原料，相对分子质量为92。A在一定条件下可发生如下转化（部分产物及反应条件略去）。

已知：

请回答：
（1）A的化学名称为_______G的结构简式为______。
（2）B的核磁共振氢谱有______个吸收峰，③的反应类型为______。
（3）⑤的化学方程式为                                           ,
阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为                                 。
（4）符合下列条件的E的同分异构体共有     种，任写出其中一种的结构简式         。
i．能发生银镜反应但不能水解
ii．1 mol同分异构体最多消粍2 mol NaOH
已知乙烯能发生以下转化：

(1)乙烯的结构简式为：_________________________。
(2)写出下列化合物官能团的名称： D中含官能团名称____________。
(3)写出反应的化学方程式及反应类型：
②__________________________________________；反应类型:_____           ___。
③__________________________________________；反应类型：_____           __。
（4）B与D 反应的化学方程式：__________________________________________。
肉桂酸甲酯M，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。
⑴肉桂酸甲酯的结构简式是                       。
⑵G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单链或双键）。G的结构简式为                             。

⑶以芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。
②E→F的反应类型是__________，F→G的化学方程式为__________________    ____。
③符合下列条件的F的同分异构体有_____种，其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1∶4的是                    (写结构简式)，其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的是        (写结构简式)。
Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；
Ⅱ．在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2；
Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应。
芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH3COO－－COOCH2CH3
A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)             。
①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应
（2）E中含有官能团的名称是                 。
（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是             。
（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：                            。
写出下列物质转化的化学方程式，并指出反应类型
（1）溴乙烷 → 乙醇
（2）甲苯 → TNT  
（3）乙醇→乙醛
（4）乙醛 +银氨溶液→
（5）氯乙烯→聚氯乙烯                 
已知
分析下图变化，试回答下列问题：

（1）写出有机物的结构简式
A            C               D              E               
（2）写出下列有关反应的化学方程式并注明有机反应类型：
D →E                                  ；             
E →F                                   ；             

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