Question

有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，B可发生如下转化关系（无机产物略）：

已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
请回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是：

 

（2）反应①的反应类型为

 

．
（3）写出结构简式：A

 

，J

 

（4）写出反应②的化学方程式：

 

（5）同时符合下列要求的K的同分异构体有

 

种；
①苯环上的一元取代物只有两种结构　②能发生银镜反应　③与氯化铁溶液发生显色反应
写出其中任意一种的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：由G发生加聚反应的产物可知，G为CH₃COOCH=CH₂，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，F氧化生成E，E与氢氧化溶液反应生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C均含有2个碳原子，故C为CH₃COONa，故F为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），E为CH₃COOH．有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个侧链其处于对位，则A中含有1个苯环、1个酯基，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，据此解答．

解答： 解：由G发生加聚反应的产物可知，G为CH₃COOCH=CH₂，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，F氧化生成E，E与氢氧化溶液反应生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C均含有2个碳原子，故C为CH₃COONa，故F为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），E为CH₃COOH．有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个侧链其处于对位，则A中含有1个苯环、1个酯基，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，
（1）B为，含氧官能团的名称是：酯基，故答案为：酯基；
（2）反应①是A在光照条件下与溴发生取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为，J的结构简式为：，故答案为：；；
（4）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）K为，K的同分异构体符合条件：
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明苯环上只有2种类型的氢原子；
Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
则符合条件的K的同分异构体有：，
所以共有3种同分异构体，
故答案为：3；任意一种．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据G的加聚产物的结构简式与反应条件利用正推法与逆推法结合推断，是热点题型，难度中等．