Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为

 

和

 

（填名称）．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为

 

．
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是

 

（填序号）．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式：

 

．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），合成路线路程图示例如下：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：真题集萃,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式；
（3）根据反应物和生成物变化确定反应类型；
（4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成．

解答： 解：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为，故答案为：；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，故答案为：①③④；
（4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成，
其合成路线图为
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（5）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．