Question

已知在柑橘、柠檬等水果中含有NB酸，且已知NB酸中只含C、H、O三种元素．现对该物质进行研究，以测得其结构．
（1）取NB酸38.4g，在氧气中完全燃烧，产生CO₂和H₂O分别为52.8g和14.4g，通过计算，可获得NB酸的实验式为

 

．
（2）进行质谱分析，可获得NB酸的相对分子质量为192，则其分子式为

 

．
（3）利用

 

分析可知NB酸分子中含有-COOH和-OH．
（4）再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，其峰面积之比为4：2：1：1．综合以上信息，写出NB酸的结构简式

 

．

Answer 1

分析：（1）根据n=

m

M

计算CO₂和H₂O的物质的量，计算n（C）、n（H），进而计算m（C）、m（H），根据质量守恒计算有机物中氧元素质量，进而计算n（O），据此确定NB酸的实验式；
（2）根据实验式结合相对分子质量确定NB酸分子式；
（3）利用红外光谱分析确定含有的官能团或基团；
（4）核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，说明NB酸分子中有4中化学环境不同的H原子，峰面积之比等于H原子数目之比，结合有机物分子式与含有的官能团确定NB酸的结构．

解答：解：（1）n（CO₂）=

52.8g

44g/mol

=1.2mol，则n（C）=1.2mol，m（C）=1.2mol×12g/mol=14.4g，
n（H₂O）=

14.4g

18g

=0.8mol，则n（H）=1.6mol，m（H）=1.6mol×1g/mol=1.6g，
根据质量守恒可知，NB酸中m（O）=38.4g-14.4g-1.6g=22.4g，则n（O）=

22.4g

16g/mol

=1.4mol，
故n（C）：n（H）：n（O）=1.2mol：1.6mol：1.4mol=6：8：7，
故NB酸的实验式为C₆H₈O₇，
故答案为：C₆H₈O₇；
（2）NB酸的实验式为C₆H₈O₇，实验式的相对分子质量为192，故实验式为NB酸的分子式，
故答案为：C₆H₈O₇；
（3）利用红外光谱分析NB酸分子中含有-COOH和-OH，
胡答案为：红外光谱；
（4）NB酸分子式为C₆H₈O₇，不饱和度=

6×2+2-8

2

=3，红外光谱分析NB酸分子中含有-COOH和-OH，则分子中含有3个-COOH和1个-OH，剩余碳链有3个碳原子，分子中有4种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2个-COOH处于相同化学环境，故含有2个CH₂且化学环境相同，另外的-COOH与-OH，连接同中间碳原子上，故NB酸的结构为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物分子式与结构的确定，难度中等，（4）中结构简式的书写为易错点、难点，注意根据红外光谱可知不含碳碳不饱和键．