Question

8．工业上从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下：

（1）A的分子式C₈H₁₀，A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为．
（2）试剂X是液溴．
（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳会析出有机物W和无机物，写出化学反应方程式：；
W是一种常用的抗氧剂，理由是含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力．
（4）试写出由煤焦油中可以分离出苯为原料，无机试剂任选，写出由苯合成苯酚的化学方程式、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简式可知A的分子式；A生成B时，为取代反应，-Br可在与苯环的间位上；
（2）由苯的溴代反应分析；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，W中含酚-OH，易被氧化，消耗氧气；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯与溴 反应生成溴苯，溴苯在碱性条件下水解生成苯酚钠，再酸化可得苯酚．

解答 解：（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C₈H₁₀，A生成B时，为取代反应，-Br可在与苯环的间位上，则副产物为，
故答案为：C₈H₁₀；；
（2）由苯的溴代反应可知，试剂X应为液溴，故答案为：液溴；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，该反应为，W为萘酚，含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力，
故答案为：；含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯与溴 反应生成溴苯，溴苯在碱性条件下水解生成苯酚钠，再酸化可得苯酚，反应的方程式为、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，
故答案为：、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中结构与官能团的变化、官能团与性质的关系为解答的关键，注意题中的流程，题目难度中等．