Question

已知X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：

已知：
①
②F中所有碳原子在一条直线上
请回答下列问题：
（1）物质C中所含官能团的名称是

 

．
（2）写出下列化学反应方程式A+F→G：

 

．B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应

 

．
（3）C→D、D→E的反应顺序能否颠倒？

 

说明理由

 

．
（4）G→X的反应类型为

 

反应．
（5）F的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外，还有的结构简式为

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由G与HCN反应得到X（），可知G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→G（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，F为CH₃C≡CCOOH，故B为CH₃CHO，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H2OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E为CH₃CHBrCHBrCOOH，D为CH₃CHBrCHBrCHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，B乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应生成C（CH₃CH=CHCHO），据此进行解答．

解答： 解：由G与HCN反应得到X（），可知G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F+A→G（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），A在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成B，则A为CH₃CH₂OH，F为CH₃C≡CCOOH，故B为CH₃CHO，由C

Br2

CCl4

D

氧化

E转化可知，E中含有-Br、-COOH，由E

KOH

C2H2OH/△

H+

CH₃C≡COOH可知，E为CH₃CHBrCHBrCOOH，D为CH₃CHBrCHBrCHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，B乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应生成C（CH₃CH=CHCHO），
（1）物质C为CH₃CH=CHCHO，所含官能团的名称是：碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）A+F→G的化学反应方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃C≡CCOOH

浓硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃C≡CCOOH

浓硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
（3）C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，碳碳双键会被氧化，故答案为：不能颠倒；若颠倒，碳碳双键会被氧化；
（4）G→X为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃与HCN发生加成反应生成，故答案为：加成；
（5）CH₃C≡CCOOH的同分异构体中，属于酯类且含有“-C≡C-”结构，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外还有HCOOCH₂C≡CH、CH≡CCOOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂C≡CH、CH≡CCOOCH₃．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用转化关系的反应条件及有机物结构、以信息的形式等进行推理推断，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等．