Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现

 

种峰；峰面积比为

 

．
（2）C物质的官能团名称

 

．
（3）上述合成路线中属于取代反应的是

 

（填编号）．
（4）写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤

 

；
⑥

 

．
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是水解反应，生成物B为．B发生氧化反应得到C为，由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答： 解：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是水解反应，生成物B为．B发生氧化反应得到C为，由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，
（1）A为，有4种化学环境不同的氢原子，在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，峰面积比为3：2：3：2，故答案为：4；3：2：3：2；
（2）C为，含有的官能团名称：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）上述合成路线中，反应①是加成反应，反应③是氧化反应，反应④是消去反应，反应②⑤⑥属于取代反应，故答案为：②⑤⑥；
（4）反应⑤的化学方程式为：；
反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）F（）有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃，有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意充分利用分子式进行推断采取正、逆相结合进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键．