题目内容

3．颠茄酸酯（J）是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69%，且反应1为加成反应，则X的名称为乙炔．B含有的官能团是（或碳碳双键）．
（2）G→H 的反应类型为取代反应．
（3）C的结构简式为．
（4）反应3的化学方程式为．
（5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有6种．
①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeC13发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以 为起始原料制备 的合成路线．

分析 根据合成线路可知，E与新制Cu（OH ）2加热条件下反应，酸化后得F，E中含有醛基，则E的结构简式为：；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；B发生反应生成C，B为烃，根据C分子式知，B结构简式为，反应1为加成反应，则X为HC≡CH，
F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I的结构简式为：，
（6）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，
据此分析解答．

解答 解：根据合成线路可知，E与新制Cu（OH ）2加热条件下反应，酸化后得F，E中含有醛基，则E的结构简式为：；D催化氧化生成E，则D的结构简式为：；C水解生成D，则C的结构简式为：；B发生反应生成C，B为烃，根据C分子式知，B结构简式为，反应1为加成反应，则X为HC≡CH，
F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下，发生酯化反应生成的G，则G的结构简式为，H与H2加成，醛基转化为羟基，则I的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，X为乙炔，B为苯乙烯，官能团为（或碳碳双键），
故答案为：乙炔；（或碳碳双键）；
（2）G和甲酸乙酯发生取代反应生成H，反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，C结构简式为，故答案为：；
（4）反应3的化学方程式为，故答案为：；
（5）I（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：、、、、、，总共有6种，
故答案为：6；
（6）依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，所以合成路线图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成及推断，为高频考点，涉及有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等知识，明确官能团及其性质关系是解本题关键，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，题目难度中等．

练习册系列答案
相关题目
13．焦亚硫酸钠（Na2S2O5）是常用的食品抗氧化剂之一．某研究小组进行如下实验：
实验一  焦亚硫酸钠的制取
采用图1装置（实验前已除尽装置内的空气）制取Na2S2O5．装置Ⅱ中有Na2S2O5晶体析出，发生的反应为：
Na2SO3+SO2═Na2S2O5．

（1）装置I中产生气体的化学方程式为Na2SO3+H2SO4=Na2SO4+SO2↑+H2O．
（2）要从装置Ⅱ中获得已析出的晶体，可采取的分离方法是过滤．
（3）装置Ⅲ用于处理尾气，可选用的合理装置（夹持仪器已略去）为d（填序号）．
实验二    焦亚硫酸钠的性质        Na2S2O5溶于水即生成NaHSO3．
（4）已知NaHSO3溶液中HSO3- 的电离程度大于水解程度，则其溶液中离子浓度由大到小的顺序为如图2c（Na+）＞c（HSO3-）＞c（H+）＞c（SO32-）＞c（OH-）．
（5）检验Na2S2O5晶体在空气中已被氧化的实验方案是取少量Na2S2O5晶体于试管中，加入适量水溶解，滴加盐酸，振荡，再滴加氯化钡溶液，有白色沉淀生成．
实验三 葡萄酒中抗氧化剂残留量的测定
（6）葡萄酒常用Na2S2O5作抗氧化剂．测定某葡萄酒中抗氧化剂的残留量（以游离SO2计算）的方案如下：

（已知：SO2+I2+H2O═H2SO4+2HI）
①按上述方案实验，消耗标准I2溶液25.00mL，该次实验测得样品中抗氧化剂的残留量（以游离SO2计算）为0.16g•L-1．
②在上述实验过程中，若有部分HI被空气氧化，则测得结果偏低（填“偏高”“偏低”或“不变”）．
14．常温下，现有浓度均为0.1mol/L的七种溶液：①NaOH溶液  ②氨水  ③盐酸  ④醋酸
⑤硫酸  ⑥（NH4）2SO4⑦CH3COONa溶液，回答下列问题：
（1）由水电离出的c（H+）最大的是⑥，最小的是⑤（填序号）；
（2）向等体积③、④、⑤溶液中分别加入溶液①，则消耗溶液①的体积由多到少的顺序是③=④＜⑤（填序号）；
（3）将①和④等体积混合后溶液的pH＞7（填“＞”“＜”或“=”），其原因是CH3COO-+H2O?CH3COOH+OH-（用离子方程式表示）；
（4）将①和⑥等体积混合后溶液呈中性，则c（Na+）+c（NH4+）= 2c（SO42-）（填“＞”“＜”或“=”）；
（5）将④和⑦等体积混合后，若溶液中c（CH3COO-）＞c（Na+），则c（CH3COOH）＜ c（CH3COO-），c（CH3COO-）+c（OH-）＞0.05mol/L（填“＞”“＜”或“=”）．
11．用18mol/L浓硫酸配制100mL 1.0mol/L的稀硫酸，实验时必须选用的仪器是（填入字母）（　　）
A．100mL量筒B．玻璃棒C．托盘天平D．50mL容量瓶
E．10mL量筒F．胶头滴管G．50mL烧杯H．100mL容量瓶
18．下列关于离子的检验说法正确的是（　　）
A．向某溶液中滴入足量盐酸，如观察到无色无味的气体产生，且能使澄清石灰水变浑浊，即证明溶液中必定有CO32-
B．向某无色溶液中加入BaCl2溶液，有白色沉淀出现，再加入稀盐酸，沉淀不消失，无法证明溶液一定含有SO42-
C．向某无色溶液中加入少量稀氢氧化钠溶液后，用湿润的蓝色石蕊试纸靠近试管口，若试纸变红，则说明该溶液中有NH4+
D．如透过蓝色的钴玻璃能够观察到紫色火焰，则一定有钾元素，一定不含有钠元素
8．下列关于有机物的说法正确的是（　　）
A．乙烯和苯都能与溴水反应
B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C．有机物分子中都存在碳碳单键
D．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
15．在一支大试管中盛有5mL 0.5mol/L的Al2（SO4）3溶液，进行以下实验：
（1）向试管中滴加氨水至过量，现象产生白色沉淀，离子方程式Al3++3NH3•H2O═Al（OH）3↓+3NH4+．
（2）将（1）中沉淀分为两份，其中一份加入稀盐酸，反应离子方程式Al（OH）3+3H+=Al3++3H2O；
向另一份中加入NaOH溶液，现象白色沉淀消失，反应的化学方程式为Al（OH）3+OH-═AlO2-+2H2O．
12．常温下已知两种一元弱酸HX和HY，如果向NaX溶液中通CO2 气体，只能生成HX和NaHCO3；往NaY溶液中通入CO2则生成HY和Na2CO3．有关叙述正确的是（　　）
A．三种酸的电离常数：Ki1（H2CO3）＞Ki（HX）＞Ki（HY）＞Ki2（H2CO3）
B．NaX溶液中通入足量CO2后的离子浓度：c（HCO3-）＞c（CO32-）＞c（X-）
C．同浓度溶液的碱性：NaX＞Na2CO3＞NaY＞NaHCO3
D．结合H+的能力：Y-＞CO32-＞X-＞HCO3-
13．下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是（　　）
A．氯气溶于水：Cl2+H2O═H++Cl-+HClO
B．向稀HNO3中滴加Na2SO3溶液：SO32-+2H+═SO2↑+H2O
C．酸性溶液中KIO3与KI反应生成I2：IO3-+5I-+6H+═3I2+3H2O
D．向Na2SiO3溶液中通入过量SO2：SiO32-+SO2+H2O═H2SiO3↓+SO32-

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