Question

19．H是一种消炎镇痛药，药品名称为盐酸吡酮洛芬，可通过以下方法合成：

已知：①R-CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$R-CH₂CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂COOH （-R为烃基）；
②R-COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$R-COCl
③R-COOCl$→_{AlCl_{3}}^{MH}$R-COM，RCOCl+H₂O→RCOOH+HCl
（1）C中的含氧官能团的名称为羰基．
（2）反应⑦的化学方程式为．
（3）反应①～④中，属于取代反应的是①②③（填序号）；E的结构简式为．
（4）G中含有氯元素，在实验室可采用的鉴别方法是取少量G溶于水，然后取上层溶液于试管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出现白色沉淀，说明G中含有氯元素；G中共平面的碳原子最多有15个．
（5）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有13种（不含立体异构）：
①能发生银镜反应；
②2个苯环直接相连，而且其中一个苯环有取代基．
其中核磁共振氢谱显示为7组峰的是．

Answer 1

分析 （1）由C的结构简式可知，含有的含氧官能团为羰基；
（2）对比F、H的结构及C₆H₈N₂，结合信息可知反应⑥是F中羧基中羟基被氯原子取代生成G为，C₆H₈N₂的结构简式为；
（3）对比A、C的结构简式，结合反应条件，可知反应①为与发生取代反应生成B为，反应②是B中甲基中H原子被溴原子取代生成C，C发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为；
（4）取少量G溶于水，会生成HCl，再用硝酸酸化的硝酸银溶液检验；旋转碳碳单键，可以使苯环平面、羰基平面、-COCl平面共面；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②2个苯环直接相连，而且其中一个苯环有取代基，可以看作是苯中H原子被-CH₂CHO、苯基取代，有邻、间、对3种，或者是被-CH₃、-CHO、苯基取代，-CH₃、-CHO有邻、间、对3种位置，对应的苯基分别有4种、4种、2种位置．

解答 解：（1）由C的结构简式可知，含有的含氧官能团为羰基，
故答案为：羰基；
（2）对比F、H的结构及C₆H₈N₂，结合信息可知反应⑥是F中羧基中羟基被氯原子取代生成G为，C₆H₈N₂的结构简式为，反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）对比A、C的结构简式，结合反应条件，可知反应①为与发生取代反应生成B为，反应②是B中甲基中H原子被溴原子取代生成C，C发生取代反应生成D为，D发生水解反应生成E为，
故答案为：①②③；；
（4）检验G中氯元素方法为：取少量G溶于水，然后取上层溶液于试管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出现白色沉淀，说明G中含有氯元素，
G为，旋转碳碳单键，可以使苯环平面、羰基平面、-COCl平面共面，分子中最多有15个原子共面，
故答案为：取少量G溶于水，然后取上层溶液于试管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出现白色沉淀，说明G中含有氯元素；15；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②2个苯环直接相连，而且其中一个苯环有取代基，可以看作是苯中H原子被-CH₂CHO、苯基取代，有邻、间、对3种，或者是被-CH₃、-CHO、苯基取代，-CH₃、-CHO有邻、间、对3种位置，对应的苯基分别有4种、4种、2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱显示为7组峰的是：，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、性质条件同分异构体书写等，充分利用有机物的结构进行分析，侧重考查学生分析推理能力，有利于培养学生自学能力、知识迁移运用能力．