题目内容

15.多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质.用香兰素与硝基甲烷等为原料合成多巴胺的路线如下.

(1)下列说法正确的是AC.
A.可用银镜反应鉴别香兰素和多巴胺
B.1mol香兰素与溴水发生取代反应时,最多消耗3mol Br2
C.有机物B分子中不含手性碳原子
D.多巴胺分子中最多有7个碳原子共平面
(2)有机物C中的含氧官能团的名称为酚羟基和醚键.
(3)反应①、②的反应类型分别为加成反应、消去反应.
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式.
①具有α-氨基酸的共同结构片段;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③由6种不同化学环境的氢原子.

分析 香兰素发生加成反应生成A,A发生反应生成M,M发生加成反应生成B,根据A、B结构简式知,M结构简式为,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成多巴胺;
(1)A.香兰素中含有醛基、多巴胺中不含醛基;
B.香兰素中苯环上羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应,醛基能和溴发生氧化反应;
C.有机物中连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子;
D.连接苯环的碳原子和苯环共平面;
(2)有机物C中的含氧官能团的名称为醚键和酚羟基;
(3)反应①、②的反应类型分别为加成反应、消去反应;
(4)A的同分异构体符合下列条件;
①具有α-氨基酸的共同结构片段;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
③由6种不同化学环境的氢原子,说明含有6种氢原子.

解答 解:香兰素发生加成反应生成A,A发生反应生成M,M发生加成反应生成B,根据A、B结构简式知,M结构简式为,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成多巴胺;
(1)A.香兰素中含有醛基、多巴胺中不含醛基,所以可以用银氨溶液鉴别二者,故A正确;
B.香兰素中苯环上羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应,醛基能和溴发生氧化反应,所以1mol香兰素与溴水发生取代反应时,最多消耗1mol Br2,故B错误;
C.有机物中连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则B中不含手性碳原子,故C正确;
D.连接苯环的碳原子和苯环共平面,多巴胺分子中最多有8个碳原子共平面,故D错误;
故选AC;
(2)有机物C中的含氧官能团的名称为醚键和酚羟基,故答案为:酚羟基和醚键;
(3)反应①、②的反应类型分别为加成反应、消去反应,故答案为:加成反应;消去反应;
(4)A的同分异构体符合下列条件;
①具有α-氨基酸的共同结构片段;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
③由6种不同化学环境的氢原子,说明含有6种氢原子;
则符合条件的同分异构体为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,正确推断物质是解本题关键,明确有机物官能团及其性质关系,难点是同分异构体结构简式确定.

练习册系列答案
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达到平衡后,于t1时刻改变某一条件后,速率与时间的变化图象如图1所示,有关说法正确的是C

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