题目内容
某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
（其中I、Ⅱ为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应．请回答：
（1）M的结构简式为 ；G分子所含官能团的名称是 ；
（2）E可以发生的反应有（选填序号） ；
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式 ；
（4）已知X和E都能与FeCl3溶液发生显色反应，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是 ；
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构可能有 种．
（其中I、Ⅱ为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应．请回答：
（1）M的结构简式为
（2）E可以发生的反应有（选填序号）
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式
（4）已知X和E都能与FeCl3溶液发生显色反应，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构可能有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物X的分子式为C12H13O6Br，X在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成A、B、N，A酸化得到E，E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故E中含有酚羟基，（4）中E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合X分子式与其结构片段，可知B中应有两个对称-OH，则E的结构简式为：
．B连续发生氧化反应得到M（C2H2O4），M能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合X的结构片段可知，B为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，M为HOOC-COOH．结合X的结构片段可知，G的结构简式为
，（4）中X与FeCl3溶液发生显色反应，则X分子中也含有酚羟基，则X的结构简式为
，据此解答．
．B连续发生氧化反应得到M（C2H2O4），M能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合X的结构片段可知，B为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，M为HOOC-COOH．结合X的结构片段可知，G的结构简式为，（4）中X与FeCl3溶液发生显色反应，则X分子中也含有酚羟基，则X的结构简式为，据此解答．解答：
解：有机物X的分子式为C12H13O6Br，X在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成A、B、N，A酸化得到E，E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应，故E中含有酚羟基，（4）中E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合X分子式与其结构片段，可知B中应有两个对称-OH，则E的结构简式为：．B连续发生氧化反应得到M（C2H2O4），M能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合X的结构片段可知，B为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，M为HOOC-COOH．结合X的结构片段可知，G的结构简式为，（4）中X与FeCl3溶液发生显色反应，则X分子中也含有酚羟基，则X的结构简式为，
（1）由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-COOH；G为，分子所含官能团有：羧基、羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；
（2）E为，可以饱和，可以与氢气发生加成反，含有酚羟基，含有发生氧化反应、取代反应，不能发生消去反应，故选：①③④；
（3）G为，在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），应是发生消去反应，G发生此反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，X的结构简式是，故答案为：；
（5）F与互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有
，故答案为：2种．
．B连续发生氧化反应得到M（C2H2O4），M能与NaHCO3溶液反应，M含有羧基，结合X的结构片段可知，B为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，M为HOOC-COOH．结合X的结构片段可知，G的结构简式为，（4）中X与FeCl3溶液发生显色反应，则X分子中也含有酚羟基，则X的结构简式为，（1）由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-COOH；G为
，分子所含官能团有：羧基、羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；（2）E为
，可以饱和，可以与氢气发生加成反，含有酚羟基，含有发生氧化反应、取代反应，不能发生消去反应，故选：①③④；（3）G为
，在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），应是发生消去反应，G发生此反应的化学方程式为：，故答案为：
；（4）由上述分析可知，X的结构简式是
，故答案为：；（5）F与
互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有，故答案为：2种．
点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，充分利用E的性质、M的分子式与X的结构片段进行推断，侧重考查学生分析推理能力，是热点题型．
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