题目内容

11.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
.
已知:
(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是醛基、碳碳双键;
(2)由A生成B的反应类型是加成反应,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为;
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式;
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选).
合成路线流程图示例:CH3CHO$→_{催化剂△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{2}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3.

分析 根据题目所给信息,可知1,3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为,A与足量的氢气发生加成反应生成B为,B在HBr条件下发生取代反应生成C为,C与Mg在干醚的条件下得到,发生信息中反应得到,再发生催化氧化反应生成,被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为,对比D与F的结构可知,D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F,故E为CH2=CHCH2OH.
(4)由转化关系中反应可知,溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr,再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇.

解答 解:根据题目所给信息,可知1,3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为,A与足量的氢气发生加成反应生成B为,B在HBr条件下发生取代反应生成C为,C与Mg在干醚的条件下得到,发生信息中反应得到,再发生催化氧化反应生成,被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为,对比D与F的结构可知,D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F,故E为CH2=CHCH2OH.
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,所含官能团有:醛基、碳碳双键,
故答案为:;醛基、碳碳双键;
(2)由A生成B的反应类型属于加成反应,E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:,
故答案为:加成反应;;
 (3)D和E反应生成F的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)由转化关系中反应可知,溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr,再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,成分利用转化关系中有机物的进行进行分析解答,较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力,难度中等.

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