Question

（16分）PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2（标准状况）。请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为 ，B的结构简式为 。

（2）由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为 ，反应类型为 。

（3）分子式为C4H6O与A互为同系物的同分异构体有 种，写出其中一种物质的结构简式 。

（4）请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。

Answer 1

（（1）碳碳双键、醛基 CH2(OH)CH2CHO

（2） ，缩聚反应

（3）3 ，CH3CH=CHCHO或CH2=C（CH3）CHO或CH2=CCH2CHO；

（4）CH2=CHCH3

【解析】

试题分析：（1）CH2=CHCH3被催化氧化成的物质能发生银镜反应说明含有醛基，但饱和一元醛分子式通式是CnH2nO,该物质是C3H4O,说明该分子中还含有一个碳碳双键。A结构简式是CH2=CHCHO，它含有碳碳双键、醛基。A与水在催化剂作用下发生加成反应得到的B中不含甲基，则B是CH2(OH)CH2CHO；

（2）对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则D为对苯二甲酸，B与氢气在催化剂作用下发生加成反应，产物1mol C可与足量钠反应生成标况下氢气22.4L H2 ，则C中含有2个醇羟基，该物质能与对苯二甲酸发生加聚反应得到新型热塑性聚酯材料，则C为HOCH2CH2CH2OH，化学方程式为：

，

该反应为缩聚反应；

（3）分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有CH3CH=CHCHO；CH2=C（CH3）CHO；CH2=CCH2CHO 三种。

（4）CH2=CHCH3与氯气发生加成反应产生CH2Cl-CHClCH3,氯代烃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应得到CH2(OH)-CH(OH)CH3，该物质被催化氧化成CH3-CO-CHO；CH3-CO-CHO再被催化氧化为CH3-CO-COOH，CH3-CO-COOH和氢气在镍作催化剂下和加热条件下发生加成反应得到CH3-CH(OH)- COOH。

考点：考查有机物的结构、性质、反应类型及应用等知识。