Question

4．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是．以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）D中含有的官能团是碳碳双键，分子中最多有10个碳原子共平面．
（3）①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应．
（4）⑤的化学方程式为．
（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是（写结构简式）．
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：．

Answer 1

分析 由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．
（6）中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到．

解答 解：由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．
（1）A的结构简式为，故答案为：；
（2）D为，含有的官能团是碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面，
故答案为：碳碳双键；10；
（3）①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（4）⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者为-CHO、-CH（CH₃）₂，或者为-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者为-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者为-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是：，
故答案为：15；；
（6）中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、选择条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．