Question

6．以苯和乙炔为原料合成化工原料E的路线如下：

回答下列问题：
（1）以下有关苯和乙炔的认识正确的是bd．
a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者为化学变化，后者为物理变化
b．苯和乙炔在空气中燃烧都有浓烟产生
c．苯与浓硝酸混合，水浴加热55～60℃，生成硝基苯
d．聚乙炔是一种有导电特性的高分子化合物
（2）A的名称苯甲醇．
（3）生成B的化学方程式为，反应类型是取代反应．
（4）C的结构简式为，C的分子中一定共面的碳原子最多有7个．
（5）与D同类别且有二个六元环结构（环与环之间用单键连接）的同分异构体有4种，请任写两种同分异构体的结构简式：任意2种．
（6）参照上述合成路线，设计一条以乙炔和必要试剂合成环丙烷的路线：．

Answer 1

分析 苯与甲醛发生加成反应生成A为，A与HBr发生取代反应生成，与HC≡CNa发生取代反应生成B为．与氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知C为，结合E的结构可知C与CH₂I₂反应生成D为，D发生氧化反应生成E．

解答 解：苯与甲醛发生加成反应生成A为，A与HBr发生取代反应生成，与HC≡CNa发生取代反应生成B为．与氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知C为，结合E的结构可知C与CH₂I₂反应生成D为，D发生氧化反应生成E．
（1）a．苯和乙炔都能使溴水褪色，前者为萃取，属于物理变化，后者发生加成反应，为化学变化，故a错误；
b．苯和乙炔的最简式相同，含碳量高，在空气中燃烧都有浓烟产生，故b正确；
c．苯与浓硝酸混合，水浴加热55～60℃，生成硝基苯，需要浓硫酸作催化剂，故c错误；
d．聚乙炔是一种有导电特性的高分子化合物，故d正确，
故选：bd；
（2）A为，名称为苯甲醇，故答案为：苯甲醇；
（3）生成B的化学方程式为：，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）C的结构简式为，苯环连接2原子处于同一平面，碳碳双键连接的原子处于同一平面，旋转碳碳单键可以使羟基连接的碳原子处于碳碳双键平面内，由苯环与碳碳双键之间碳原子连接原子、基团形成四面体结构，两个平面不能共面，最多有7个碳原子都可以共平面，
故答案为：；7；
 （5）与D（）同类别且有二个六元环结构（环与环之间用单键连接）的同分异构体有：，
故答案为：4；任意2种；
（6）以乙炔和必要试剂合成环丙烷的路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据转化中有机物的结构、反应条件等进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生自学能力、分析推理能力与知识迁移运用能力．