题目内容

有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知

①B分子中没有支链.
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种.
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.
(1)A的结构简式
 
.
(2)B可以发生的反应有
 
(填序号).
①取代反应 ②加聚反应 ③氧化反应
(3)C、F分子所含的官能团的名称依次是
 
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(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式
 
、
 
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(5)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是
 
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考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,由转化关系可得B为醇,C为醛,D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C10H20O2,则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2,B无支链,故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,C为CH3(CH2)3CHO,D为CH3(CH2)3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,F的结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2,据此解答.
解答: 解:D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,由转化关系可得B为醇,C为醛,D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C10H20O2,则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2,B无支链,故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,C为CH3(CH2)3CHO,D为CH3(CH2)3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,F的结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为:C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,故答案为:C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3;
(2)B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,含有-OH,可以发生取代反应,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,与羟基相连的碳原子上含有H原子,可以发生氧化,不能发生加聚反应,故答案为:①②;
(3)C为CH3(CH2)3CHO,含有的官能团为醛基基,F为CH3(CH2)2CH=CH2,分子所含的官能团是碳碳双键,故答案为:醛基;碳碳双键;
(4)(3)与CH3(CH2)3COOH、(CH3)3CCOOH具有相同官能团的同分异构体,属于羧酸,可能结构简式有:CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH,
故答案为:CH3CH(CH3)CH2COOH;CH3CH2CH(CH3)COOH;
(5)E的结构简式为(CH3)3CCOOH,由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在一定条件下制取.该反应的化学方程式是:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等,难度中等,根据题目信息、结合反应条件进行推断,确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键.
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