Question

某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z．

已知：①
②：苯胺中氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为

 

．
（2）下列有关F的说法正确的是

 

．
a．分子式是C₇H₇NO₂Br          b．能形成内盐
c．能发生酯化反应和缩聚反应    d．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应
（3）B→C的化学方程式是

 

．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是

 

．
（4）写出同时符合下列条件的Z的同分异构体（不含Z，不考虑立体异构）

 

．
①含有苯环结构    ②与Z含有相同官能团．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：据已知反应②和D的结构简式知A为，B为，据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y的结构简式应为：，Z的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：据已知反应②和D的结构简式知A为，B为，据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y的结构简式应为：，Z的结构简式为：，
（1）由分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（2）a．根据F的结构简式可见，其分子式应为C₇H₆NO₂Br，故a错误； 
b．F中有羧基和氨基，可以形成肽键，故b正确；
c．F中有羧基和肽键，可以发生酯化反应和缩聚反应，故c正确；
d.1molF能和1molNaOH反应，故d错误；
故答案为：bc；
（3）B为，C为，由B→C的反应方程式为：，增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，
故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（4）Z为，符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中，若有两个取代基则有，即其临位和间位共3种：，若只有一个取代基，则为，
故答案为：  和．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．