Question

4．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）E→F的反应类型是取代反应．
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构简式）．
①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu（OH）₂反应
（3）C中含有的官能团名称是羧基、硝基．已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是acd．
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C₉H₉NO₄．

Answer 1

分析 C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F．
（1）对比E、F的结构可知，E中氨基上H原子为-COCH₂CH₂CH₃取代生成F；
（2）B（）的同分异构体符合：含有酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应甲酸形成的酯，含有苯环，可以是甲酸苯甲酯，也可以有2个侧链为-OOCH、-CH₃，有邻、间、对3种；
（4）a．使用过量的甲醇，有利于平衡正向移动；
b．浓硫酸吸水性是指吸收游离态水或结晶水；
c．C与甲醇发生酯化反应生成D，同时起溶剂作用；
d．由D的结构简式，可知D的化学式为C₉H₉NO₄．

解答 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F．
（1）对比E、F的结构可知，E中氨基上H原子为-COCH₂CH₂CH₃取代生成F，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）B（）的同分异构体符合：含有酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应甲酸形成的酯，含有苯环，可以是甲酸苯甲酯，也可以有2个侧链为-OOCH、-CH₃，有邻、间、对3种，可能的结构简式有：，
故答案为：；
（4）C为，含有官能团为羧基、硝基，
a．使用过量的甲醇，有利于平衡正向移动，提高D的产率，故a正确；
b．浓硫酸吸水性是指吸收游离态水或结晶水，C中没有水，可能是浓硫酸脱水性导致，故b错误；
c．C与甲醇发生酯化反应生成D，同时起溶剂作用，故c正确；
d．由D的结构简式，可知D的化学式为C₉H₉NO₄，故d正确，
故答案为：羧基、硝基；acd．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团、同分异构体书写等，题目难度中等，用逆推法推断B和C，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生分析推理能力．