Question

13．分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；
（2）C物质的官能团名称羟基、羧基；
（3）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填编号）；
（4）写出反应④、⑥的化学方程式：④⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：
①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；
．

Answer 1

分析 A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4中H原子，故答案为：4；
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3根据题中各物质转化关系，结合官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；．
（5）在F的同分异构体中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的．其中一个取代基为-CH₂COOCH₃，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，题目难度中等，本题注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．