Question

高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途．
已知：①磷酸的结构式为
②M的结构为
M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成：

回答下列问题：
（1）写出E中两种官能团名称

碳碳双键

和

酯基

．
（2）C→甲基丙烯酸的反应类型为

消去反应

．
（3）符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为

3

（含甲基丙烯酸）．
①能与溴水反应褪色；②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体
（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

．
（5）写出由D生成丙炔的反应条件

NaOH醇溶液，加热

（6）请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成线路，并注明反应条件（提示：氧化羟基的条件足以氧化C=C）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析：（1）M的结构简式可知，M为E通过加聚反应生成的高分子化合物，故E为，根据E的结构简式找出官能团；
（2）甲基丙烯酸结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，丙是C在浓硫酸加热条件下生成的，发生的是消去反应，C结构简式为：CH（OH）=C（CH₃）-COOH；
（3）能够与溴水反应褪色，说明具有碳碳双键；与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明具有羧基，找出含有碳碳双键和羧基的甲基丙烯酸的同分异构体；

（4）A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，根据A与溴化氢发生加成反应的可能情况进行分析；
（5）丙烯与溴加成生成D1，2-二溴丙烷，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成丙炔；
（6）根据A的结构简式结合题中信息，选择合理的合成丙烯酸的路线．

解答：解：（1）根据题中信息，M是E通过加聚反应生成的，所以E的结构简式为：
，分子中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团，
故答案为：碳碳双键、酯基（或羟基）；
（2）采用逆推法，C的结构简式为CH（OH）=C（CH₃）-COOH，C生成甲基丙烯酸发生的是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）满足①能与溴水反应褪色；②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体，说明分子中含有碳碳双键和羧基，满足以上条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体有：
没有取代基的同分异构体有两种：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CH-COOH，
含有一个甲基的只有一种：CH₂=C（CH₃）-COOH，
所以总计有3种同分异构体，
故答案为：3；
（4）根据题中信息可知，A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，与溴化氢发生加成反应，加成产物有两种，分别为：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案为：；
（5）丙烯与溴发生加成反应生成D：1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热丙炔，
故答案为：NaOH醇溶液，加热 （或KOH醇溶液，加热）；
（6）A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，先与氯化氢加成反应生成CH₃-CHCl-CH₂OH，CH₃-CHCl-CH₂OH催化氧化生成CH₃-CHCl-CHO，CH₃-CHCl-CHO催化氧化生成CH₃-CHCl-COOH，CH₃-CHCl-COOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH₂=CH-COONa，最后加入酸生成丙烯酸，
故答案为：CH₂=CH-CH₂OH

HCl

催化剂△

CH₃-CHCl-CH₂OH

氧气

催化剂△

CH₃-CHCl-CHO

氧气

催化剂△

CH₃-CHCl-COOH 

NaOH醇

△

CH₂=CH-COONa

酸

CH₂=CH-COOH．

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的有机物推断题．试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练．该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．