Question

（15分）某种降血压药物H()可由下列路线合成：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为 。

（2）B→C的反应条件为 ，F→G的反应类型为 。

（3）D的结构简式为 。

（4）符合下列条件G的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为 (写结构简式)。

①能使溶液显紫色；②苯环上只有2个取代基；

③1mol该物质最多可消耗3molNaOH。

（5）G→H的化学方程式为 。

Answer 1

（15分）除标注外其余每空2分

（1）2-甲基丙烯

（2）NaOH水溶液、加热；取代反应（1分）

（3）（CH3）2CHCHO

（4）6；（3分）

（5）（3分）

【解析】

试题分析：由H的结构简式可知H是由乙二醇与反应的产物，则G为，所以F是，根据题目所给信息，则E是2-甲基丙酸，倒推B是2-甲基-1-溴丙烷，根据信息I可知，A与HBr加成时，Br原子加在含H原子多的C原子上，所以A是2-甲基丙烯；

（1） A的名称是2-甲基丙烯

（2）B是卤代烃，转化为醇，需在氢氧化钠的水溶液中，加热，所以B到C的条件是NaOH水溶液、加热；F中含有Br原子，与苯酚钠发生取代反应，生成；

（3）C为2-甲基-1-丙醇，则D是2-甲基丙醛，结构简式是（CH3）2CHCHO；

（4）G为，其同分异构体中含有酚羟基、2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基应是与苯环相连的酯基，因为侧链有4个C原子，则该酯基的结构只有2种，为-O-COCH2CH2CH3或-O-COCH(CH3)2，苯环有2个取代基的结构有邻、间、对3种，所以符合题意的G的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为；

（5）2分子与乙二醇发生酯化反应生成H和水，化学方程式是

。

考点：考查有机物的推断，倒推法的应用，结构简式、化学方程式的书写，同分异构体的判断

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 试题属性

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