Question

3．一种炔抑制剂的合成路线如图：

①化合物A的核磁共振氢谱有4种峰．
②化合物C中含氧官能团的名称是酯基、醚键．
③鉴别化合物B和C最适宜的试剂是三氯化铁溶液．
④A→B的反应类型是取代反应．
⑤B的同分异构体很多，写出一种符合下列条件的异构体的结构简式：（中的一种）．
a．苯的衍生物 b．含有羧基和羟基 c．分子中无甲基．

Answer 1

分析 ①A中苯环上2种H、-OH、-COOH上各有一种，共4种H；
②化合物C中含氧官能团为-COOC-、-C-O-C-；
③B、C比较，B中含酚-OH，遇氯化铁显紫色，而C不能；
④A→B为酯化反应；
⑤B的同分异构体很多，符合a．苯的衍生物 b．含有羧基和羟基 c．分子中无甲基，则为甲酸某酯，可移动-OH的位置．

解答 解：①A中苯环上2种H、-OH、-COOH上各有一种，共4种H，则化合物A的核磁共振氢谱有4种峰，
故答案为：4；
②化合物C中含氧官能团为-COOC-、-C-O-C-，名称为酯基、醚键，
故答案为：酯基、醚键；
③B、C比较，B中含酚-OH，遇氯化铁显紫色，而C不能，则鉴别化合物B和C最适宜的试剂是三氯化铁溶液，
故答案为：三氯化铁溶液；
④A→B为酯化反应，A→B的反应类型属于取代反应，
故答案为：取代反应；
⑤B的同分异构体很多，符合a．苯的衍生物 b．含有羧基和羟基 c．分子中无甲基，则为甲酸某酯，可移动-OH的位置，则符合条件的结构简式为，
故答案为：（中的一种）．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质、碳链变化、官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等．