Question

（2010?江苏二模）聚-3-羟基丁酸酯（PHB）可用于制造可降解塑料等．PHB是由许多3-羟基丁酸分子聚合而成，合成聚-3-羟基丁酸酯的途径有很多，其中一种途径的副产品少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）写出C中含有的官能团的名称：

羰基和羧基

．
（2）上述转化过程中属于加成反应的是

①③

（填序号）．
（3）反应②符合绿色化学思想（碳原子的有效利用率为100%），则A的结构简式为

CH₃-C≡C-CH₃

．
（4）写出与C互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两个吸收峰的有机物的结构简式：

OHC-CH₂-O-CH₂-CHO

．
（5）反应④的化学方程式为

．
（6）4-羟基丁酸钠（HOCH₂CH₂CH₂COONa）是一种麻醉药．现以上述合成路线中的C物质为原料制取4-羟基丁酸钠，请写出其合成路线流程图（合成过程中无机试剂任选，并注明反应条件）．
提示：由乙醇制取聚乙烯的合成路线流程图可表示为：

Answer 1

分析：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，结合有机物的官能团及其性质分析解答．

解答：解：D发生反应生成PHB，则D是3-羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]，C和氢气发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C，则B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH=CH₂，A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，反应②符合绿色化学思想（原料中碳原子100%转化成产物，不产生副产物），则A的结构简式为：，
（1）C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，则C中含有羰基和羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）通过以上分析知，属于加成反应的是①、③，故答案为：①、③；       
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
（4）C的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，与C互为同分异构体，能发生银镜反应说明含有醛基，且核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明含有两类氢原子，所以符合条件的C的同分异构体结构简式为：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案为：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（5）3-羟基丁酸在一定条件下能发生缩聚反应生成聚3-羟基丁酸酯和水，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）3-羰基丁酸和氢气发生加成反应生成3-羟基丁酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，3-羟基丁酸发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH和溴化氢发生加成反应生成4-溴丁酸，4-溴丁酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成4-羟基丁酸钠，所以其合成路线图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应前后有机物的结构并结合题给信息采用逆推的方法进行分析解答，难度中等．