题目内容
Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
Ⅳ（分子式为C3H6O3）
V
II
（1）Heck反应的反应类型是 反应；V→Ⅱ的反应类型是 反应
（2）化合物Ⅲ的分子式为 ，1mol化合物Ⅲ最多可与 mol H2发生加成反应．
（3）若化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物Ⅳ反应生成化合物V的化学方程式 ．
（4）有关化合物II说法正确的是
A．1mol化合物II完全燃烧消耗5mol O2
B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．化合物Ⅱ难溶于水
D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为
（5）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，VI的结构简式为 ．
（6）
和
也可以发生类似反应①的反应，反应后有机产物的结构简式为 ．
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
Ⅳ（分子式为C3H6O3）
| 浓H2SO4 |
| △ |
| CH3OH |
| 浓H2SO4 |
（1）Heck反应的反应类型是
（2）化合物Ⅲ的分子式为
（3）若化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物Ⅳ反应生成化合物V的化学方程式
（4）有关化合物II说法正确的是
A．1mol化合物II完全燃烧消耗5mol O2
B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．化合物Ⅱ难溶于水
D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为
（5）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，VI的结构简式为
（6）
和也可以发生类似反应①的反应，反应后有机产物的结构简式为考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：Ⅳ的分子式为C3H6O3，转化得到Ⅱ，由Ⅱ的结构可知，V为CH2=CHCOOH，（3）中若化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则Ⅳ的结构简式为CH3CH（OH）COOH．
（1）由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应；
（2）根据化合物Ⅲ的结构简式确定其分子式，分子中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应；
（3）CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH；
（4）A．1mollCxHyOz的耗氧量为（x+
-
）mol；
B．含有碳碳双键，具有烯烃的性质；
C．化合物Ⅱ含有酯基，具有酯的性质；
D．化合物Ⅱ分子间聚合生成高聚物的结构简式为
；
（5）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，苯环上有2种H原子，能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，结合Ⅲ的结构可知，应含有2故不同的取代基且处于对位，对Ⅲ中的侧链进行苯环，可知Ⅵ中侧链为-CH=CHCH3、-COOH或者-CH=CHCOOH、-CH3；
（6）和也可以发生类似反应①的反应，可知碳碳双键中与碳氧双键不相连的碳原子上的氢原子被取代．
（1）由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应；
（2）根据化合物Ⅲ的结构简式确定其分子式，分子中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应；
（3）CH3CH（OH）COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH；
（4）A．1mollCxHyOz的耗氧量为（x+
| y |
| 4 |
| z |
| 2 |
B．含有碳碳双键，具有烯烃的性质；
C．化合物Ⅱ含有酯基，具有酯的性质；
D．化合物Ⅱ分子间聚合生成高聚物的结构简式为
；（5）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，苯环上有2种H原子，能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，结合Ⅲ的结构可知，应含有2故不同的取代基且处于对位，对Ⅲ中的侧链进行苯环，可知Ⅵ中侧链为-CH=CHCH3、-COOH或者-CH=CHCOOH、-CH3；
（6）
和也可以发生类似反应①的反应，可知碳碳双键中与碳氧双键不相连的碳原子上的氢原子被取代．解答：
解：Ⅳ的分子式为C3H6O3，转化得到Ⅱ，由Ⅱ的结构可知，V为CH2=CHCOOH，（3）中若化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则Ⅳ的结构简式为CH3CH（OH）COOH．
（1）由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代，属于取代反应；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：取代；取代；
（2）化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2，化合物Ⅲ能和H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以1mol化合物Ⅲ最多可与4mol H2发生加成反应，
故答案为：C10H10O2；4；
（3）CH3CH（OH）COOH浓硫酸在催化剂、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为
，
故答案为：；
（3）A．化合物Ⅱ的化学式为C4H6O2，1mol化合物Ⅱ燃烧消耗氧气的物质的量为（4+
-
）mol=4.5mol，故A错误；
B．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．化合物Ⅱ含有酯基，难溶于水，故C正确；
D．化合物Ⅱ分子间聚合，生成高聚物，其结构简式为，故D错误；
故选：BC；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，苯环上有2种H原子，能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，结合Ⅲ的结构可知，应含有2故不同的取代基且处于对位，对Ⅲ中的侧链进行苯环，可知Ⅵ中侧链为-CH=CHCH3、-COOH或者-CH=CHCOOH、-CH3，则Ⅵ的结构简式为：
，
故答案为：；
（5）和也可以发生类似反应①的反应，可知碳碳双键中与碳氧双键不相连的碳原子上的氢原子被取代，生成有机产物的结构简式为
，故答案为：．
（1）由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代，属于取代反应；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：取代；取代；
（2）化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2，化合物Ⅲ能和H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以1mol化合物Ⅲ最多可与4mol H2发生加成反应，
故答案为：C10H10O2；4；
（3）CH3CH（OH）COOH浓硫酸在催化剂、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为
，故答案为：
；（3）A．化合物Ⅱ的化学式为C4H6O2，1mol化合物Ⅱ燃烧消耗氧气的物质的量为（4+
| 6 |
| 4 |
| 2 |
| 2 |
B．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．化合物Ⅱ含有酯基，难溶于水，故C正确；
D．化合物Ⅱ分子间聚合，生成高聚物，其结构简式为
，故D错误；故选：BC；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，苯环上有2种H原子，能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，结合Ⅲ的结构可知，应含有2故不同的取代基且处于对位，对Ⅲ中的侧链进行苯环，可知Ⅵ中侧链为-CH=CHCH3、-COOH或者-CH=CHCOOH、-CH3，则Ⅵ的结构简式为：
，故答案为：
；（5）
和也可以发生类似反应①的反应，可知碳碳双键中与碳氧双键不相连的碳原子上的氢原子被取代，生成有机产物的结构简式为，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，侧重于学生的分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学的综合考查，题目难度中等．
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粗品
滤液
有机层
1-丁醇、乙醚
纯品
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粗品
| 饱和NaHSO3溶液 |
| 操作1 |
| 乙醚 |
| 萃取操作2 |
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| 操作3 |
| 操作4 |
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34℃，难溶于水，与1-丁醇互溶；③1-丁醇的沸点是118℃．则操作1～4分别是（ ）
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| C、过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 |
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