Question

(14分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。

（2）金刚烷的分子式为__________。

（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应②的反应试剂和反应条件是___________，反应③的反应类型是____________，反应④的化学方程式为 。

（4）已知烯烃能发生如下反应：。

请写出下列反应产物的结构简式：____________________________。

（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸（）[提示：苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基（—COOH）]

写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：___________________________________。

Answer 1

（14分）（1） 9（2分）。 （2）C10H16（2分）。

（3） NaOH乙醇溶液，加热（1分）， 加成反应（1分），

（2分）。

（4） （2分）。

（每个结构简式1分，共4分）。

【解析】

试题分析：（1）烯烃双键两侧的四个原子共面，环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；（2）由结构式根据碳的四价可知金刚烷的分子式为C10H16 ；（3） 反应②是卤代烃变为烯烃，应在NaOH的乙醇溶液中加热反应；反应③为烯烃变为二溴代烃，引入两个溴原子，应为加成反应；反应④二溴代烃变为二烯烃，发生消去反应，化学方程式为 （4）烯烃的氧化产物从结构上看，碳碳双键断裂生成醛或酮；（5）A的分子式为C5H12 ，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，可知A为苯的对位二元取代物，结构式为

考点：有机物的结构、化学性质、同分异构体