Question

3．合理使用药物是保证身心健康、提高生活质量的有效手段．药物化学已经成为化学的一个重要领域．
（1）我国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的特效药--青蒿素，而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖．青蒿素的结构简式如图，其中的过氧基（-O-O-）具有强氧化性．请回答下列问题：
①青蒿素的分子式为C₁₅H₂₂O₅；
②下列有关青蒿素的叙述中，正确的是BD填字母）．
A．青蒿素属于芳香族化合物
B．青蒿素具有强氧化性，可用于杀菌
C．青蒿素分子中的所有碳原子在同一个平面上
D．在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应
（2）阿司匹林（乙酰水杨酸） 是常用的解热镇痛药，可以由水杨酸与乙酸酐反应制取，反应原理为：

请回答下列问题：
①制得的阿司匹林中常含有少量的杂质水杨酸，下列试剂可用于检验阿司匹林样品中是否混有水杨酸的是B（填字母）．
A、碳酸氢钠溶液    B、三氯化铁溶液    C、石蕊试液
②写出水杨酸与足量的NaHCO₃溶液完全反应所得有机产物的结构简式；
③1mol乙酰水杨酸与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH物质的量为3mol．

Answer 1

分析 1）①根据青蒿素的结构简式书写分子式；
②A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物
B．青蒿素含有的过氧基（-O-O-）具有强氧化性；
C．青蒿素分子中存在1个碳原子连接的4个原子的四面体结构；
D．青蒿素分子中含有酯基，具有酯的性质；
（2）①水杨酸中含有酚羟基，而乙酰水杨酸中不能酚羟基，可以用酚羟基与氯化铁溶液显色反应鉴别；
②水杨酸中羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能与NaHCO₃溶液反应；
③乙酰水杨酸中羧基、酯基均能与氢氧化钠反应，但酯基为羧酸与酚形成，1mol酯基能与2mol氢氧化钠反应．

解答 解：（1）①根据青蒿素的结构简式，可知其分子式为C₁₅H₂₂O₅，故答案为：C₁₅H₂₂O₅；
②A．青蒿素变化苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．青蒿素含有的过氧基（-O-O-）具有强氧化性，可用于杀菌，故B正确；
C．青蒿素分子中存在1个碳原子连接的4个原子的四面体结构，分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，故C错误；
D．青蒿素分子中含有酯基，具有酯的性质，在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应，故D正确，
故选：BD；
（2）①水杨酸与乙酰水杨酸均含有羧基，均能与碳酸氢钠溶液反应，均可以使石蕊溶液保红色，水杨酸中含有酚羟基，而乙酰水杨酸中不能酚羟基，可以用酚羟基与氯化铁溶液显色反应鉴别，故选：B；
②水杨酸中羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能与NaHCO₃溶液反应，反应产物结构简式为：，故答案为：；
③乙酰水杨酸中羧基、酯基均能与氢氧化钠反应，但酯基为羧酸与酚形成，1mol酯基能与2mol氢氧化钠反应，1mol乙酰水杨酸与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH物质的量为3mol，故答案为：3．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力考查，是对有机化学基础的综合考查，（2）中③为易错点，注意酯基水解得到羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应