题目内容
有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A能与4mol Ag（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯．
提示：CH3-CH=CH-R
CH2Br-CH=CH-R
（1）A中所含官能团是 ；
（2）B、H结构简式为 、 ；
（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）D→C ；E→F（只写①条件下的反应）
（4）F的加聚产物的结构简式为 ．
提示：CH3-CH=CH-R
| 溴代试剂(NBS) |
| △ |
（1）A中所含官能团是
（2）B、H结构简式为
（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）D→C
（4）F的加聚产物的结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH．
B的分子式为C5H8O2，属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，据此解答．
B的分子式为C5H8O2，属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，据此解答．解答：
解：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，可得I为HOOC（CH2）3COOH．
B的分子式为C5H8O2，属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，
（1）A为OHC（CH2）3CHO，所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，H结构简式为OHC（CH2）3COOH，故答案为：；OHC（CH2）3COOH；
（3）D→C的反应方程式为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O；E→F（只写①条件下的反应）的反应方程式为：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O，
故答案为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O；BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O；
（4）F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F的加聚产物的结构简式为
，故答案为：．
B的分子式为C5H8O2，属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，由此可以D中确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，可得B的结构简式为
，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HOCH2CH2CH2CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，（1）A为OHC（CH2）3CHO，所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为
，H结构简式为OHC（CH2）3COOH，故答案为：；OHC（CH2）3COOH；（3）D→C的反应方程式为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
| 水 |
| △ |
故答案为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
| 水 |
| △ |
（4）F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F的加聚产物的结构简式为
，故答案为：．
点评：本题考查有机推断，是对有机化合物知识的综合考查，根据A的分子式及与银氨溶液反应比例关系推断A的结构，综合分析确定D中羟基的位置是关键，根据反应条件，利用顺推法进行推断，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，难度较大．
练习册系列答案
名校课堂系列答案
相关题目
1mol/L硫酸溶液的含义是（ ）
| A、1L水中含有1mol硫酸 |
| B、1L溶液中含1molH+ |
| C、将98g硫酸溶于1L水所配成的溶液 |
| D、1L溶液中含有1mol硫酸 |
X、Y、Z、Q均为短周期元素，它们在周期表中相对位置如图所示．若X原子的最外层电子是内层电子数的2倍．下列说法中，正确的是（ ）
| A、X与Q的化合物中含有共价键 |
| B、最高价氧化物对应水化物的酸性：Q比Z弱 |
| C、14X和14Y具有相同的质量数，互为同位素 |
| D、Q与Fe反应生成的化合物中，铁元素显+3价 |
为证明盐的水解释吸热的，四位同学分别设计了如下方案，其中正确的是（ ）
| A、甲同学：在醋酸钠溶液中滴加2滴酚酞试剂，加热后红色加深，说明盐类水解是吸热的 |
| B、乙同学：在盐酸中加入氨水，混合液温度上升，说明盐类水解是吸热的 |
| C、丙同学：将硝酸铵晶体溶于水，水温降低，说明盐类水解是吸热的 |
| D、丁同学：在氨水中加入氯化铵固体，溶液的pH变小，说明盐类水解是吸热的 |
为了确定某物质是否被部分氧化，所选试剂不合适的是（括号内为所选试剂）（ ）
| A、K2SO3（BaCl2） |
| B、FeCl2（KSCN） |
| C、KI（淀粉溶液） |
| D、白磷（紫色石蕊试液） |
下列性质递变正确的是（ ）
| A、O、S、Na原子半径依次增大 |
| B、LiOH、NaOH、KOH碱性依次增强 |
| C、HF、NH3、SiH4热稳定性依次增强 |
| D、还原性S2-、Cl-、Na依次增强 |
二氟一氯甲烷的结构简式（ ）
| A、有2种 | B、有3种 |
| C、有4种 | D、只有1种 |