Question

单体液晶（有机物Ⅲ）应用偶联反应合成：
反应①
反应②
有机物I可由以下合成：有机物Ⅳ有机物I
试回答以下问题：
（1）有机物I的分子式是

 

．
（2）以苯为原料生成有机物Ⅱ的化学方程式（注明反应条件）是

 

．
（3）有机物IV的结构简式是

 

．由有机物IV合成有机物I的第一步反应（Ⅰ）的反应类型是

 

．
（4）由有机物Ⅲ制备的反应条件是

 

．
（5）写出符合下列条件的化合物Ⅲ的同分异构体的结构简式：

 

（任写一个）
①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体．   ②能发生银镜反应
（6）与CH₃I能发生类似①的反应，该反应方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物I的结构简式确定其分子式为；
（2）苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯；
（3）有机物IV有机物I，根据有机物I的结构简式，结合反应②可知，有机物IV先发生了加成反应，再发生水解反应生成生成有机物I，所以有机物IV的结构简式为；
（4）与有机物Ⅲ相比，多了碳碳双键，少了羟基，所以是有机物Ⅲ发生羟基的消去反应而得到；
（5）化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，说明分子中存在醛基，有机物Ⅲ的取代基中存在碳碳三键，而醛基中只有1个双键，所以有机物Ⅲ的同分异构体结构中还存在1个碳碳双键；含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体，考虑2个不同对位取代基的苯环上有2种氢原子，所以有机物Ⅲ中应存在2个对位取代基；
（6）与CH₃I能发生类似①的反应取代反应，I原子取代碳碳三键的H原子生成CH₃C≡CH₂OH与HI．

解答： 解：（1）根据有机物I的结构简式，可知其分子式为C₅H₈O，故答案为：C₅H₈O；
（2）苯与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，化学方程式为：，故答案为：；
（3）有机物IV有机物I，根据有机物I的结构简式，结合反应②可知，有机物IV先发生了加成反应，再发生水解反应生成生成有机物I，所以有机物IV的结构简式为，故答案为：；加成反应；
（4）与有机物Ⅲ相比，多了碳碳双键，少了羟基，所以是有机物Ⅲ发生羟基的消去反应而得到的，所以反应条件是浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；
（5）化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，说明分子中存在醛基，有机物Ⅲ的取代基中存在碳碳三键，而醛基中只有1个双键，所以有机物Ⅲ的同分异构体结构中还存在1个碳碳双键；含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体，考虑2个不同对位取代基的苯环上有2种氢原子，所以有机物Ⅲ中应存在2个对位取代基，则其结构简式为、等，
故答案为：等；
（6）与CH₃I能发生类似①的反应取代反应，I原子取代碳碳三键的H原子生成CH₃C≡CH₂OH与HI，该反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，关键是对题目反应的理解，较好的考查学生分析能力与知识迁移运用能力，难度中等．