Question

17．【根据广东汕头金山中学高三期末卷改编】有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成．A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：，请回答以下问题：
（1）A具有官能团的名称是碳碳双键．
（2）H→I的化学反应方程式为．
（3）C→D的反应类型是取代反应，I→J的反应类型是氧化反应．
（4）两分子E在一定条件下发生反应生成环状酯的结构简式为．
（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有12（填数字）种．
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②分子中有结构
③苯环上有两个取代基．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH₂=CH₂，由转化关系可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C₇H₈，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻羟基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F为，D和F发生取代反应生成G，以此解答该题．

解答 解：A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH₂=CH₂，由转化关系可知，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，C发生取代反应生成D，结合G的结构可知F为，H的分子式是C₇H₈，根据J结构简式知，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻羟基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F为，D和F发生取代反应生成G，
（1）A为CH₂=CH₂，含有碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）甲苯与溴在催化作用下发生取代反应生成，方程式为，
故答案为：；
（3）C为CH₃COOH，C发生取代反应生成D，I发生氧化反应得到J，故答案为：取代反应；氧化反应；
（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是，
故答案为：；
（5）满足以下条件的的同分异构体（含F），
①能与氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基，
②红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；
③苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种（含F），故答案为：12．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生判断及知识综合运用能力，需要学生具有扎实的基础知识才能解答，知道常见有机物官能团及其性质、反应类型及反应条件，难点是限制型同分异构体种类判断．