Question

I．施安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成．

（1）已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是

 

．
（2）B的结构简式为

 

；用系统命名法给C命名为

 

．
（3）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为

 

．F→G的反应类型为

 

．
（4）L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有 、

 

、

 

、

 

．
Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰．按如下路线，由H可合成高聚物V

（5）H的结构简式为

 

．
（6）Q→V反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I．A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A和和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成C，C为CH₃CHBrCOOH，C发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；
II．H是C的同系物，H的相对分子质量是167，H的碳原子个数为：

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氢谱有两个峰，则H的结构简式为，H发生酯化反应生成N，N的结构简式为（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q，Q的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q发生加聚反应生成V，V的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答： 解：A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A和和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成C，C为CH₃CHBrCOOH，C发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，
（1）A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A中官能团名称是碳碳双键和羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B的结构简式为CH₃CH₂COOH，C的结构简式为CH₃CHBrCOOH，C的名称为：2-溴丙酸，
故答案为：CH₃CH₂COOH；2-溴丙酸；
（3）C与足量NaOH醇溶液共热发生的反应涉及两个方面，一是消去溴化氢分子的反应，二是酸碱中和反应，故1molC消耗2molNaOH，所以其反应方程式为：CH₃CHBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+2H₂O+NaBr；
根据F和G结构简式的差异性知，F和氨气发生取代反应生成G，
故答案为：CH₃CHBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+2H₂O+NaBr；取代反应；
（4）L是E的同分异构体，L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种，则L分子中苯环上有两种等效H原子，则L所有可能的结构简式有：、、、，
故答案为：、、；
II．H是C的同系物，H的相对分子质量是167，H的碳原子个数为：

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氢谱有两个峰，则H的结构简式为，H发生酯化反应生成N，N的结构简式为（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q，Q的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q发生加聚反应生成V，V的结构简式为，
（5）通过以上分析知，H的结构简式为：，
故答案为：；
（8）Q→V的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，题目难度中等，明确有机物的结构及官能团性质是解本题关键，注意C和氢氧化钠的醇溶液反应，不仅发生消去反应还发生中和反应，容易漏掉中和反，注意把握常见有机物结构与性质．