Question

12．化合物F、I是制备香料的重要物质．
合成F路线：
合成I路线：
已知：
①核磁共振氢谱显示，A中只有一种氢，芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1：2：2：3．
②R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH+}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）A 的名称是2-氯-2-甲基丙烷，D所含的官能团是羟基（或-OH）．
（2）C的结构简式为，
（3）A→B的反应类型为消去反应，G→H的反应类型为取代反应．
（4）分子式为C₈H₁₀O且与G互为同系物的同分异构体有9种，写出其中一种的结构简式．
（5）写出由H→I的第一步反应的化学方程式+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O．
（6）设计一个以甲苯为原料制备苯甲酸的合成路线．

Answer 1

分析 核磁共振氢谱显示，A中只有一种氢，根据A的分子式可知A为（CH₃）₃CCl，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成B为（CH₃）₂C=CH₂，B发生加聚反应生成C为，B发生信息②中的反应生成D为（CH₃）₂CHCH₂OH，D发生氧化反应生成E为（CH₃）₂CHCHO，E发生氧化反应生成F为（CH₃）₂CHCOOH，芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1：2：2：3，根据G的分子式可知，G为，G在光照条件下与氯气发生取代生成H为，H发生碱性水解I为，以甲苯为原料制备苯甲酸，可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯，再碱性水解可得苯甲醛，苯甲醛氧化可得苯甲酸，据此答题．

解答 解：核磁共振氢谱显示，A中只有一种氢，根据A的分子式可知A为（CH₃）₃CCl，A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成B为（CH₃）₂C=CH₂，B发生加聚反应生成C为，B发生信息②中的反应生成D为（CH₃）₂CHCH₂OH，D发生氧化反应生成E为（CH₃）₂CHCHO，E发生氧化反应生成F为（CH₃）₂CHCOOH，芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1：2：2：3，根据G的分子式可知，G为，G在光照条件下与氯气发生取代生成H为，H发生碱性水解I为，

（1）A为（CH₃）₃CCl，A 的名称是 2-氯-2-甲基丙烷，D为（CH₃）₂CHCH₂OH，D所含的官能团是羟基（或-OH），
故答案为：2-氯-2-甲基丙烷；羟基（或-OH）；
（2）根据上面的分析可知，C为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，A→B的反应类型为 消去反应，G→H的反应类型为 取代反应，
故答案为：消去反应；取代反应；
（4）G为，分子式为C₈H₁₀O且与G互为同系物的即有酚羟基的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH₂CH₃，有邻间对三种，或-OH、-CH₃、-CH₃，根据定二动一的原则有6种，所以共有9种，其中一种的结构简式为等，
故答案为：9；；

（5）由H→I的第一步反应的化学方程式为+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O，
故答案为：+3NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl+2H₂O；
（6）以甲苯为原料制备苯甲酸，可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯，再碱性水解可得苯甲醛，苯甲醛氧化可得苯甲酸，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题综合考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，多角度考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质，难度中等．