题目内容

【化学-有机化学基础】
已知:
如图中X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰.

(1)D中所含官能团的名称
 

(2)X的结构简式
 
.它可以发生
 
(填字母)
a、取代反应   b、消去反应  c、加成反应
(3)写出A和C按1:1反应生成聚合物的化学方程式.
 

(4)D有多种同分异构体,写出满足以下条件的任意两种同分异构体的结构简式
 
 

a、能与NaHCO3溶液反应放出气泡  b、能发生水解反应   c、分子内含有环状结构
(5)根据题示信息,用乙炔为主要原料设计合成路线合成HOCH2CHO.
 

要求:①合成路线用反应流程图表示.
②标明每一步的反应物及反应条件.(有机物写结构简式,其它原料自选)
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH
浓硫酸
℃170
CH2=CH2
高温、高压
催化剂
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,碱性条件下水解、再酸化得到A与B,可推知X含有酯基,B氧化得到A,B能与氢气发生加成反应生成C,则B中存在-CHO,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰,则X为,故A为HOOC-COOH,B为OHC-CHO,C为HOCH2CH2OH,A与B发生酯化反应反应生成环酯D为,据此计算.
解答: 解:X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,碱性条件下水解、再酸化得到A与B,可推知X含有酯基,B氧化得到A,B能与氢气发生加成反应生成C,则B中存在-CHO,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰,则X为,故A为HOOC-COOH,B为OHC-CHO,C为HOCH2CH2OH,A与B发生酯化反应反应生成环酯D为
(1)D为,所含官能团的名称为:酯基,故答案为:酯基;
(2)X的结构简式为,含有酯基、溴原子,可以发生取代反应、消去反应,不能发生加成反应,故选:ab;
(3)A和C按1:1反应生成聚合物的化学方程式为:,故答案为:
(4)D()有多种同分异构体,其中满足以下条件:a、能与NaHCO3溶液反应放出气泡,含有-COOH,b、能发生水解反应,含有酯基,c、分子内含有环状结构,符合条件的任意两种同分异构体的结构简式为:,故答案为:
(5)用乙炔为主要原料合成HOCH2CHO的反应流程图为:
故答案为为:
点评:本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体等,根据有机物的分子式与反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
练习册系列答案
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硫代硫酸钠俗称大苏打、海波,是重要的工业原料.文献记录,硫代硫酸铺(Na2S2O3)溶液呈弱碱性,酸性环境中不稳定,发生S2O32-+2H+=SO2↑+S↓+H2O
【实验】:(1)某化学兴趣小组利用Na2S2O3探究外界因素对化学反应速率的影响.实验方案如下,设置了A、B、C三组实验.
体积
反应温度/℃0.1mol?L-1Na2S2O30.1mol?L-1H2SO4H2O
A1010100
B10910V1
C50810V2
①其中最先变浑浊的是
 
.(填序号)
②若A与B探究浓度对反应速率的影响,则上述表中V1=
 
mL,理由是
 

(2)下列是某研究性小组对Na2S2O3的化学性质进一步探究.向Na2S2O3溶液中滴加少量新制氯水,氯水颜色很快褪去.
查阅文献知:
Ⅰ.Na2S2O3有还原性,可以被Cl2等强氧化剂氧化;
Ⅱ.少量Ag+可以与S2O2-3成白色沉淀,但充分振荡后会溶解;
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①甲同学向反应后的溶液中滴加少量硝酸银溶液,充分振荡后观察到有白色沉淀产生,并据此认为氯水可将Na2S2O3氧化.
你认为该方案是否合理,并说明理由
 

②请写出发生氧化还原反应使氯水褪色的离子反应方程式
 

③若你认为不合理,请你重新设计一个合理的实验方案,证明Na2S2O3和Cl2发生了氧化还原反应.(若认为合理,本题可以不做)
实验步骤预期现象及结论
 
 
【问题与讨论】
(3)乙同学提出,若氯水可以氧化S2O2-3,那么硝酸也可以氧化S2O2-3.并推测若加入硝酸后溶液中不会出现沉淀,并在试管口可以看到红棕色气体生成.该同学向3%的硫代硫酸钠溶液中逐滴加入5%稀硝酸,发现立即有浑浊,并没有出现红棕色气体,直至加入较多的稀硝酸后才发现有红棕色气体生成.请你解释产生上述现象的原因
 

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