Question

3．化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均为质量分数），其余为氧．A的相对分子质量为150．现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3．利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图，已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A能发生水解反应．试填空：

（1）A的分子式为C₉H₁₀O₂．  
（2）A的结构简式为．（任写一种）
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种的结构简式：

①分子中不含甲基的芳香酸．
②遇FeCl₃显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛．

Answer 1

分析 化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均为质量分数），其余为氧．A的相对分子质量为150，所以有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A能发生水解反应，说明有酯基，测出A的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为，据此答题．

解答 解：化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均为质量分数），其余为氧．A的相对分子质量为150，所以有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A能发生水解反应，说明有酯基，测出A的核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3，则A的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C₉H₁₀O₂，故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）根据上面的分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（3）①A的芳香类同分异构体中，分子中不含甲基的芳香酸 为，
故答案为：；
②A的芳香类同分异构体中，遇FeCl₃显紫色，即有酚羟基，且苯环上只有两个取代基的芳香醛的结构为，，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等，题目难度中等，本题易错点为（3），注意有条件的同分异构体的书写方法．