Question

1．氯吡格雷（ Clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：

已知：
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为醛基，C-D的反应类型是酯化反应或取代反应．
（2）Y的结构简式为，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有6种．
（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HO-CH₂-CH₂-OH．
（5）写出A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式：（不考虑立体异构）．
（6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．
（合成路线流程图示例如图：）

Answer 1

分析 由D的结构以及A、B、C的分子式，结合信息可知，A的结构简式为，B为，C为，X为CH₃OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成．
（6）在NaCN/NH₄Cl条件下反应生成，然后在酸性条件下得到，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到．

解答 解：由D的结构以及A、B、C的分子式，结合信息可知，A的结构简式为，B为，C为，X为CH₃OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为，E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成．
（1）A的结构简式为，A中含氧官能团的名称为醛基，C-D的反应类型是酯化反应或取代反应，
故答案为：醛基；酯化反应或取代反应；
（2）由上述分析可知，Y的结构简式为，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，可以发生1，2-加成反应，由于Br、Cl连接位置不同，有4种，或发生1，4-加成反应，由于Br、Cl连接位置不同，有2种，故有6种，
故答案为：；6；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）E与 在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有HO-CH₂-CH₂-OH生成，故答案为：HO-CH₂-CH₂-OH；
（5）A（）属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为，
故答案为：；
（6）在NaCN/NH₄Cl条件下反应生成，然后在酸性条件下得到，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．