Question

苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（　　）

A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼

B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼

C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼

D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼

Answer 1

分析：酚羟基由于氧原子上未共用的一对p电子参与了与苯环的p-π共轭，在性质上与酚羟基有显著的差别，而酚中的芳环也由于受到酚羟基的活化，比相应的芳烃更容易发生亲电取代反应，聚分析解答．

解答：解：由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中p-π共轭使苯环上的电子云密度增大，所以苯酚很容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应，
故选C．

点评：本题考查了导致苯酚和苯性质不同的原因，难度较大，属于大学有机化学内容，但可以利用相互间的影响来分析解答．