摘要:4.卤代烃有机合成的桥梁 卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应.消去反应.从而转化各种其他类型的化合物.因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用.在有机物分子中引入卤原子的方法有: (1)不饱合烃的加成反应.如:写出下列化学方程式 ①CH2=CH2 CH3CH2Br ②CH2=CH2 CH2-CH2 ③CH CH [CH2-CH]n
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在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,才在工业生产上有实用价值。据此判断下列有机合成反应在工业上没有价值的是( )
A.乙烯与氧气反应制得乙醛:2CH2=CH2+O22CH3CHO
B.苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚:
C.甲苯和浓硫酸磺化制备对甲苯磺酸:
D.乙烯和水反应制乙醇:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
卤代烃是重要的有机合成中间体。引入卤原子往往是有机合成的第一步。工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯
(一种常见的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件没有全部注明):
![](http://thumb.zyjl.cn/pic1/upload/papers/g05/20111217/201112171131259211462.gif)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic1/upload/papers/g05/20111217/201112171131267184718.gif)
根据上述合成路线回答:
(1)写出有机物A的结构简式为_________ 。
(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):___________。
(3)反应②的反应类型属于__________ (填编号),反应④的反应类型属于_________ (填编号)。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.酯化反应
E.氧化反应
(4)写出反应③的化学方程式______________ 。
(5)在合成线路中,设计第③和第⑥这两步反应的目的是_______________。
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(1)写出有机物A的结构简式为_________ 。
(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):___________。
(3)反应②的反应类型属于__________ (填编号),反应④的反应类型属于_________ (填编号)。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.酯化反应
E.氧化反应
(4)写出反应③的化学方程式______________ 。
(5)在合成线路中,设计第③和第⑥这两步反应的目的是_______________。
已知:①卤代烃(R—X,R表示烃基,X表示Cl、Br、I等卤素原子)与Mg在乙醚中反应可生成著名的“格氏试剂”。
②格氏试剂广泛用于有机合成,如在一定条件下能与醛中的羰基()发生加成反应:
上述反应的生成物又可以发生水解反应生成醇:
因此常用醛和卤代烃来合成醇。现要合成醇:
回答下列问题:
(1)所用的醛和卤代烃分别是什么?(写结构简式)
醛:________________,卤代烃:________________
(2)现有苯、乙烯、Cl2、Mg、乙醚、H2O、O2等物质(所用催化剂不在此列,可按你的需要另外选用),请写出合成上述醇的各步反应的化学方程式。
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