摘要:官能团之间的相互钝化 在前面已经说过.某些基团可以使苯环的活性降低.这就是官能团之间的钝化问题.官能团的钝化也是一个非常普遍的问题.在教材中我们知道.乙炔在一定条件下.可以与HCl加成.生成氯乙烯.氯乙烯是可以通过加聚反应得到聚氯乙烯.这个反应在工业生产上是十分有意义的.为什么氯乙烯不会进一步加成为二氯乙烷呢?这就是由于碳碳双键原子团连接Cl原子后使碳碳双键官能团的活性降低.与HCl的加成难度增加.所以人们控制反应条件很容易的得到纯度较高的氯乙烯. 综上所述.我们学习有机物的性质.不但要学习根据官能团判断有机物的性质.以及根据性质判断官能团的存在.但是.还要注意官能团间接的相互作用.从原理上掌握有机官能团的特点.以及有机物的结构特点等.只有这样才能在学习上做到融会贯通.才能在探究中.升华自己的能力.
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在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化.
①实验表明,丙酸分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“
”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:

(1)A的结构简式为
;图中A所发生的反应类型是
(2)C→D的化学方程式为
.
(3)D不可能发生的反应是
a.水解反应 b.消去反应 c.银镜反应 d.酯化反应
e.加成反应 f.还原反应 g.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有
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①实验表明,丙酸分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“
(1)A的结构简式为
取代反应
取代反应
; F中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基
碳碳双键、羧基
.(2)C→D的化学方程式为
(3)D不可能发生的反应是
a
a
(填字母代号).a.水解反应 b.消去反应 c.银镜反应 d.酯化反应
e.加成反应 f.还原反应 g.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有
4
4
种,写出其中一种的结构简式HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH(任写一个)
HCOOC≡CCH2CH3、HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH(任写一个)
.在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化.
①实验表明,丙酸CH3CH2COOH分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“-C=C=C-”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:

(1)A的结构简式为
;图中A所发生的反应类型是
(2)C→D的化学方程式为
.
(3)D不可能发生的反应是
a.水解反应 b.消去反应 c.中和反应 d.酯化反应 e.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物共有
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①实验表明,丙酸CH3CH2COOH分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“-C=C=C-”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:
(1)A的结构简式为
取代反应
取代反应
; F中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基
碳碳双键、羧基
.(2)C→D的化学方程式为
(3)D不可能发生的反应是
a
a
(填字母代号).a.水解反应 b.消去反应 c.中和反应 d.酯化反应 e.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-且属于甲羧酯类的有机物共有
4
4
种,写出其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的结构简式HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH
HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH
.I.有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同.下列事实能说明上述观点的是
a.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
b.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
c.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.苯在50℃~60℃时发生硝化反应,而甲苯在30℃时即可
II.已知D是一种合成橡胶和树脂的重要原料.X是中学阶段常见的有机化合物.F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2:2:3.又知:(其中R是烃基)有关物质的转化关系如下图所示,请回答以下问题
(1)B中所含官能团的名称是
(2)写出E的结构简式

(3)写出D与足量溴发生加成反应所得产物的名称(系统命名法)
(4)写出反应⑥的化学方程式

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acd
acd
(填字母编号)a.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
b.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
c.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.苯在50℃~60℃时发生硝化反应,而甲苯在30℃时即可
II.已知D是一种合成橡胶和树脂的重要原料.X是中学阶段常见的有机化合物.F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2:2:3.又知:(其中R是烃基)有关物质的转化关系如下图所示,请回答以下问题
(1)B中所含官能团的名称是
羧基
羧基
;④的反应类型是消去反应
消去反应
(2)写出E的结构简式
(3)写出D与足量溴发生加成反应所得产物的名称(系统命名法)
1,2,3,4-四溴丁烷
1,2,3,4-四溴丁烷
(4)写出反应⑥的化学方程式
HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
(15分)在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化。
①实验表明,丙酸CH3CH2COOH分子中“—CH2—”上的碳氢键因与“—COOH”相邻,
反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴反应生成2—溴丙酸
(CH3CHBrCOOH)。
②已知含有“—C C
C—”结构的有机物不能稳定存在。请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:
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(1)A的结构简式为 ;图中A所发生的反应类型是 ; F中所含官能团的名称是 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)D不可能发生的反应是 (填字母代号)。
a. 水解反应 b. 消去反应 c. 中和反应 d. 酯化反应 e.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有—C≡C—且属于甲羧酯类的有机物共有 种,写出其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的结构简式 。
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在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化.
①实验表明,丙酸分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“

”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:

(1)A的结构简式为______;图中A所发生的反应类型是______; F中所含官能团的名称是______.
(2)C→D的化学方程式为______.
(3)D不可能发生的反应是______(填字母代号).
a.水解反应 b.消去反应 c.银镜反应 d.酯化反应
e.加成反应 f.还原反应 g.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有______种,写出其中一种的结构简式______.
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①实验表明,丙酸分子中“-CH2-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH).
②已知含有“
”结构的有机物不能稳定存在.请结合①②有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:
(1)A的结构简式为______;图中A所发生的反应类型是______; F中所含官能团的名称是______.
(2)C→D的化学方程式为______.
(3)D不可能发生的反应是______(填字母代号).
a.水解反应 b.消去反应 c.银镜反应 d.酯化反应
e.加成反应 f.还原反应 g.氧化反应
(4)F有多种同分异构体,其中含有-C≡C-能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有______种,写出其中一种的结构简式______.