摘要:C.该有机物属于不饱和酮类物质.能发生银镜反应

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(10分)有机反应具有复杂性以及产物的多样性,因此在有机合成时,有时候需要考虑对某种官能团进行保护,有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ.芳香烃取代反应中,环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应:

(1)甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下:

 

邻位取代产物

间位取代产物

对位取代产物

在乙酸中,25℃下甲苯氯化反应

59.79%

0.48%

39.74%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

63%

3%

34%

分析表中的数据,可得出的结论是                                                                    

                                                                                                   

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况:

产物

C6H5-CH3

C6H5-CH2CH3

C6H5-CH(CH3)2

C6H5-C(CH3)3

邻位产物

58.45%

45.0%

30.0%

15.8%

对位产物

37.15%

48.5%

62.3%

72.7%

试分析在AlCl3催化条件下C6H5-CH3与Cl-C(CH3)3反应的主要产物的结构式为                       

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应,利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

  

(1)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

 

①     在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有                      (写出2条)。                                                                  

                                               

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                        

(2)请写出能使醛与NaHSO3反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                  (写出2种,属于不同类别的物质。)                                            

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