摘要：2．基团的保护 (1)基团保护 ①醛基的保护 如: ②双键的保护 如: ③羟基的保护 如: R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如: ⑤氨基的保护如: [例题解析] [例1]在有机反应物中.反应物相同而条件不同可以得到不同的产物.下式中R代表烃基.副产物均以略去(请注意H和Br所加成的位置) 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式.特别注意标明反应条件. 解题思路: . 易错点: . [例2]实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr.适量水.95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得.反应的化学方程式为: NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体.请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: . (2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 . (3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 . (4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 . (5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 . 解题思路: . 易错点: . [考题再现]
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（2010?泰州三模）喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
，它的合成路线如下：
已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
．
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为
（3）反应③的类型是
（4）写出反应④的化学方程式
（5）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
（6）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为
．
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，它的合成路线如下：已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为氨基、羧基
氨基、羧基
．（3）反应③的类型是
加成反应
加成反应
反应，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
．（4）写出反应④的化学方程式
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
| △ |
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
．| △ |
（5）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
5
5
种．（6）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为（2007?德阳模拟）2005 年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的三位化学家．在一定条件下，卤代烯烃复分解反应实现了碳碳双键两边基团的换位．如：
2CH2=CHCH2CH2Cl
CH2=CH2+ClCH2CH2CH=CHCH2CH2Cl．
已知两分子醛在一定条件下能发生下列反应：
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F 和 K，以 F 和 K 为 原料可合成一种链状高分子化合物 M，其化学组成为（C12H20O4）n．其合成路径如下：
请据以上信息，回答下列问题：
（1）反应①属于
（2）与F具有相同的官能团，但不能被催化氧化的 F 的同分异体的结构简式为：
（3）反应⑥是 G 与 HCl的加成反应，设计这一步反应的目的是
（4）物质M的结构简式为
．
（5）反应⑧的化学方程式为：
．
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2CH2=CHCH2CH2Cl
| 催化剂 |
已知两分子醛在一定条件下能发生下列反应：
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F 和 K，以 F 和 K 为 原料可合成一种链状高分子化合物 M，其化学组成为（C12H20O4）n．其合成路径如下：
请据以上信息，回答下列问题：
（1）反应①属于
加成
加成
反应．（填有机反应类型）（2）与F具有相同的官能团，但不能被催化氧化的 F 的同分异体的结构简式为：
（CH3）3COH
（CH3）3COH
．（3）反应⑥是 G 与 HCl的加成反应，设计这一步反应的目的是
保护碳碳双键不被氧化
保护碳碳双键不被氧化
．（4）物质M的结构简式为
（5）反应⑧的化学方程式为：
（2013?江苏二模）喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：
（1）写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称
（2）A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式
（3）反应①～⑤中属于取代反应的有
（4）流程中设计反应⑤和⑦的目的是
（5）物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
（6）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如
．写出以
为原料制备 
的合成路线流程图（无机试剂任选，可利用本题中的相关信息）．合成路线流程图示例如下：
．
．
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（1）写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称
硝基、羧基
硝基、羧基
．（2）A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
．（3）反应①～⑤中属于取代反应的有
①④
①④
（选填序号）．写出反应⑦的化学方程式HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH
NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
| 乙醇 |
| △ |
HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH
NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
．| 乙醇 |
| △ |
（4）流程中设计反应⑤和⑦的目的是
保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化
保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化
．（5）物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
5
5
种．（6）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如
．写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选，可利用本题中的相关信息）．合成路线流程图示例如下：．
（2013?海淀区二模）一种重要的药物中间体E的结构简式为：
，合成E和高分子树脂N的路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
（1）合成高分子树脂N
①A中含氧官能团的名称为
醛基
醛基
．②由A可制得F，F的结构简式为
加成反应
加成反应
．③G有多种同分异构体，其中一种异构体X的结构简式为：
，下列有关X的说法正确的是abc
abc
（填标号）．a．能与银氨溶液发生反应 b．能与氢气在一定条件下发生加成反应 c．在碱性条件下发生水解反应，1mol X消耗2mol NaOH
d．加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只生成一种有机物
④写出M→N反应的化学方程式
⑤已知碳碳双键能被O2氧化，则上述流程中“F→G”和“H→M”两步的作用是
防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化）
防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化）
．（2）合成有机物E
①写出C→E反应的化学方程式
②实验室由C合成E的过程中，可使用如图所示的装置提高反应物的转化率．油水分离器可以随时将水分离除去．请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因
该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率
该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率
．