摘要:苯的分子式为C6H6.请大家根据所学的烷烃.烯烃和炔烃的通式.分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?学生设计C6H6的结构简式并写出后证明. [演示实验]在两支试管中分别加入适量苯.然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液.向另一试管中滴加溴水.振荡试管.静置观察:两试管中溶液均分层.滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯.下层为紫色的KMnO4酸性溶液.另一试管上层苯中呈橙色.下层变为无色. [设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色? 两试管中的颜色均没有褪去.说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色.既不能被酸性KMnO4溶液氧化.也不能和溴发生加成反应.不符合不饱和烃的特点.至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果. 学生自学 [讲叙]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃.但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色.这和烷烃的性质比较相符.那么苯分子该是一种什么样的结构呢?德国科学家凯库勒经过很长的时间研究.从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构. 凯库勒式 那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢? [答]结合刚才的实验现象分析.思考:如果苯分子真如凯库勒式这样的结构.那么就应该能使两种溶液褪色.很显然与实验结果不符.所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构.但我们还是习惯上沿用凯库勒式. 可以肯定.苯分子为环状结构.这也正是凯库勒的贡献.但碳原子之间不是以单.双键交替结合的.那么又是怎样结合的呢? 对苯分子结构的进一步研究表明.苯分子里不存在一般的碳碳双键.苯分子里6个碳原子之间的键完全相同.这是一种介于单键和双键之间的独特的键. [模型展示]苯分子的比例模型 不难看出.苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上.为了表示苯的分子结构特点.常用下列结构式表示苯分子. [设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗? 芳香烃:是指分子里含一个或多个苯环的烃.简称芳烃. 芳香烃只是沿用名而已.因大多数芳香类的化合物并没有芳香味.因此该名称没有实际意义. [过渡]我们经常强调结构决定性质.那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢?

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 人们对苯的结构及性质的认识经历了一个漫长的过程.
(1)实验测得苯的分子式为C6H6,与烷烃相比,6个碳原子应结合14个氢原子才能达到饱和,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃(注意:C周围四对共用电子对除碳碳叁键外其他碳原子达到饱和)的结构简式
CH≡C-C≡C-CH2-CH3
CH≡C-C≡C-CH2-CH3

(2)既然苯中含有双键或三键等不饱和键,苯应该能使溴水褪色,但实验发现,将溴水滴入苯中,只是出现了分层现象.若将溴水换成液溴,加入少量铁粉,可发生剧烈反应.
某化学课外小组用图装置使苯与液溴反应.先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中.
①实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是
除去溶于溴苯中的溴
除去溶于溴苯中的溴
反应的方程式
Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O
Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O

②A中反应的化学方程式
+Br
催化剂
-Br+HBr
+Br
催化剂
-Br+HBr

反应类型:
取代反应
取代反应

③能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明.另一种验证的方法是向试管D中加入
石蕊试液
石蕊试液
,现象是
溶液变红色
溶液变红色

(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决.它不能解释下列哪些事实
AD
AD

A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色     B.溴苯没有同分异构体
C.1mol苯能与3molH2加成            D.邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
介于单键和双键之间的特殊的键
介于单键和双键之间的特殊的键
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