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已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该有机化合物又能与含羰基(
)的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：
②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
③苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：
科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到．X与浓硫酸加热可得到M和M'，而Y与浓硫酸加热得到N和N'．M、N分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基．下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X的路线：
其中C溶液能发生银镜发应．请回答下列问题：
(1)上述反应中属于加成反应的是________(填写序号)
(2)写出C、Y的结构简式：C________ Y________
(3)写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式为________
过程⑤中物质E＋F→G的化学反应方程式为________
（12分）乙醚极易挥发、微溶于水、是良好的有机溶剂。乙醇与浓硫酸的混合物在不同温度下反应能生成乙烯或乙醚。某实验小组用下图装置制取乙醚和乙烯。
1．制乙醚：在蒸馏烧瓶中先加入10 mL乙醇，慢慢加入10 mL浓硫酸，冷却，固定装置。加热到140℃时，打开分液漏斗活塞，继续滴加10 mL乙醇，并保持140℃，此时烧瓶c中收集到无色液体。
（1）Ⅰ和Ⅱ是反应发生装置，应该选择 （选答“Ⅰ”或“Ⅱ”）与装置Ⅲ相连。
（2）乙醇通过分液漏斗下端连接的长导管插入到液面下加入，目的有二，一是使反应物充分混合，二是
。
2．Ⅲ中水冷凝管的进水口是 （选答“a”或“b”）。冰盐水的作用是 。
3．有同学认为以上装置还不够完善，一是溴水可能倒吸，二是尾气弥漫在空气中遇明火危险。该同学设
计了以下几种装置与导管d连接，你认为合理的是（选填编号） 。
4．反应一段时间后，升温到170℃，观察到反应物变为黑色，溴水褪色。写出实验过程中有气体生成化学方程式(写两个方程式) ； 。
5．实验中收集到的乙醚产品中可能含有多种杂质。某同学设计了以下提纯方案：
（1）分液步骤除去产品中的酸性杂质，则X可以是 。
（2）蒸馏操作可除去的杂质是 。
1．制乙醚：在蒸馏烧瓶中先加入10 mL乙醇，慢慢加入10 mL浓硫酸，冷却，固定装置。加热到140℃时，打开分液漏斗活塞，继续滴加10 mL乙醇，并保持140℃，此时烧瓶c中收集到无色液体。
（1）Ⅰ和Ⅱ是反应发生装置，应该选择 （选答“Ⅰ”或“Ⅱ”）与装置Ⅲ相连。
（2）乙醇通过分液漏斗下端连接的长导管插入到液面下加入，目的有二，一是使反应物充分混合，二是
。
2．Ⅲ中水冷凝管的进水口是 （选答“a”或“b”）。冰盐水的作用是 。
3．有同学认为以上装置还不够完善，一是溴水可能倒吸，二是尾气弥漫在空气中遇明火危险。该同学设
计了以下几种装置与导管d连接，你认为合理的是（选填编号） 。
4．反应一段时间后，升温到170℃，观察到反应物变为黑色，溴水褪色。写出实验过程中有气体生成化学方程式(写两个方程式) ； 。
5．实验中收集到的乙醚产品中可能含有多种杂质。某同学设计了以下提纯方案：
（1）分液步骤除去产品中的酸性杂质，则X可以是 。
（2）蒸馏操作可除去的杂质是 。
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入
（2）反应中加入过量乙醇，目的是
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏．这样操作可以提高酯的产率，其原因是
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：
（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液，中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物；
乙得到了大量水溶性的物质；
丙同学分析了上述实验目标产物后，认为上述实验都没有成功．
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是
②乙实验失败的原因是