下列有机物在一定条件下反应，所生成的有机物种类由多到少的顺序是

有机物B在气态时的密度是相同条件下氢气密度的45倍；B中含C 40%，含H 6.7%；B完全燃烧只生成CO₂和H₂O．0.1mol B能跟3.2g甲醇恰好完全反应，生成0.1mol酯X和1.8g水；同量的B也能跟4.6g甲酸恰好完全反应，也生成0.1mol 酯Y和1.8g水；在一定条件下B被氧化，氧化产物跟新制的Cu（OH）₂悬浊液加热生成砖红色沉淀．有机物A与B具有相同的最简式，等物质的量的A和B充分燃烧，B所得的二氧化碳是A的1.5倍，A既无酸性、也不能发生水解反应．请完成下列问题：
（1）确定B的分子式和结构简式；
（2）写出酯X和酯Y的结构简式；
（3）A可能的结构简式．

有机物A是一种军用催泪弹的主要有效成分．经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基．化合物A～F的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）₂悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体．

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C═C═C-）不稳定．
请完成下列问题；
（1）化合物A含有的官能团是．B₁的相对分子质量是．
（2）①、②、③的反应类型分别是．
（3）写出A、F的结构简式：
A．；F．．
（4）写出C-→D反应的化学方程式：．
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有种．①含有三个甲基；②能发生酯化反应；③-OH、-Br连在同一个碳原子上．