一氯乙酸（ClCH₂COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应。

（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是_________________

_____              （不要求标出反应条件）。

（2）工业上将一氯乙酸、2丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为____________________________________ ；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂]和________________________（填结构简式）。

（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：

可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：

①____________________________________________________________________；

②____________________________________________________________________；

根据上述数据和规律判断， Cl₂CHCOOH的pKa的数值范围为_________________。

（11分）一氯乙酸（ClCH₂COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机中间体，可进行多种反应。

（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是____________________

__________________________________________（不要求标出反应条件）。

（2）工业上将一氯乙酸、2―丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为________________________；反应过程中，可能产生的有机副产物有_____________
________________、______________________________（填两种结构简式）。

（3）pK_a常用于表示物质的酸性强弱，pK_a的数值越小，该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pK_a数值如下：

可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影中央委员有（写出2条即可）：

①____________________________________________________________________________。

②____________________________________________________________________________。

根据上述数据和规律判断，Cl₂CHCOOH的pK_a的数值范围为__________________________。