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(12分) CH3CHBrOCOOC2H5(1-溴乙氧基碳酸乙酯)是头孢抗菌素头孢呋新酯的中间体,头孢呋新酯2001年全球销售额高达4.7亿美元,目前国内也有多家企业生产。该中间体有四条合成路线:
合成路线一:由乙氧基甲酰氯与溴进行自由基反应得到1-溴乙氧基甲酰氯,后者与醇进行取代反应得到;
合成路线二:二乙基碳酸酯直接溴化得到,该法副产品太多;
合成路线三:1-氯乙氧基碳酸酯与过量溴盐进行取代反应,常用溴盐有溴化锂、溴化四乙基锂、溴化四丁基锂等;
合成路线四:乙烯基碳酸乙酯与溴化氢反应,该法不使用溶剂,而且产率和选择性都比较不错。
已知:
(X为卤素原子)称为酰卤键
回答下列问题:
(1).合成路线一中与醇进行取代反应,该醇的结构简式为
(2).合成路线二副产品太多的原因为
(3).合成路线三的反应方程式为(以溴化锂为例,不需要写条件):
(4).合成路线四的反应方程式为(不需要写条件)
(5)1-溴乙氧基碳酸乙酯有多种同分异构体,其中含有R1―OCOO―R2(R1 R2不为H)同分异构体有 种(不含空间异构)。
查看习题详情和答案>>试完成下列问题:
(1)假如煤油成分之一A的分子中含有碳原子n(A)个,可能裂化为B和C两种烃,其分子中分别含碳原子n(B)和n(C)个,且B为烷烃。则下列组合中正确的是_____________________(填序号,多选或错选倒扣分)。
| n(A) n(B) n(C) |
a | 10 9 1 |
b | 11 6 5 |
c | 12 5 6 |
d | 13 9 3 |
e | 14 8 6 |
f | 15 11 4 |
(2)请写出上述b组所得到的烯烃中,主链上有4个碳原子的同分异构体的结构简式。
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