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摘要：苯的溴代

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苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C₈H₆O₄的芳香酸，则乙可能的结构有

种．
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯环上的一溴代物只有一种．试写出丙所有可能的结构简式

．

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苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O₂的物质的量与生成CO₂的物质的量相等．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为

C₉H₈O₄

．
（2）A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，还能与FeCl₃溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是

醛基、羧基、酚羟基

，写出A可能的两种结构简式：

、

．
（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化：F的结构简式是

溴代烃R-Br（R为烃基）与金属钠作用可以增长碳链，化学方程式为：R-Br+2Na+Br-R^*

一定条件下

R-R^*+2NaBr（R^*为烃基，可相同，也可不同），试以苯、乙炔、溴、溴化氢、钠为主要原料，通过三步反应合成：
写出制取过程的方程式及反应类型

+Br₂

+Br₂

A．苯只能发生取代反应，不可能发生加成反应

B．苯分子中含有碳碳双键，与乙烯互为同系物

C．苯是红棕色有特殊气味的有毒气体，与水混合会分层，水在上层

D．苯分子中没有碳碳双键，常温下不可与溴水、高锰酸钾溶液发生化学反应

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（16分）苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60％，A完全燃烧消耗O₂的物质的量与生成CO₂的物质的量相等。A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO₃溶液反应产生CO₂，还能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（1）A的分子式为__________。

（2）A含有的官能团名称是_____ ，，。

写出A可能的一种结构简式： _____ ________ _____。

（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生图示转化：

写出下列反应的化学方程式：

①C→E____________________________________

②D与浓溴水反应__________________________________________________

③B与足量NaOH溶液共热________________________________________

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