2009年高考第二轮热点专题训练30―有机物的合成
. （五年高考真题精练）
1．（08重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
(1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是 ；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式）。
(2）F的结构简式是 ；PBT属于 类有机高分子化合物.
(3）由A、D生成E的反应方程式为 ，其反应类型为 。
(4）E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。
2．（08江苏卷）布?布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a．
b．
c．
d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a．
b．
c．
d．
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
3．（08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
(I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 (填代号）。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4
c．与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（2）~（4）题：
(2）B→D的反应类型是 。
(3）C的结构简式为 。
(4）F→G的化学方程式是 。
4．（08广东卷）
醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
(1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。
(2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：
分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 (写出2条）。
(3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺
点：
。
(4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件）。
(5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 (写出2条）。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 。
5．（08上海卷）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。
(2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
(3）写出A
D的化学方程式_______________________________。
(4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。
6．（08上海卷）已知：
物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
(1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。
(2）写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3）写出反应②的化学方程式____________________________。
(4）写出反应④的化学方程式____________________________。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含
结构)，它的结构简式为________________。
(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
7．(07广东卷)克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下(反应均在一定条件下进行)：
(1)化合物I的某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可以一定条件下与氢气发生加成反应生成
，其反应方程式为_____________________________________________(不要求标出反应条件)
(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为________________。
(3)下列关于化合物II和化合物III的化学性质，说法正确的是_____________(填字母)
(A)化合物II可以与CH3COOH发生酯化反应
(B)化合物II不可以与金属钠生成氢气
(C)化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色
(D)化合物III不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)化合物III生成化合物IV的反应方程式为____________________________________________(不要求标出反应条件)
(5)用氧化剂氧化化合物IV生成克矽平和水，则该氧化剂为_______________。
8．(07广东卷)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%～50%)，另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋(CH3CO)2O
C6H5CH=CHCOOH＋A
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是__________________________。
(2)一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率(%)
15
23
33
0
取代苯甲醛
产率(%)
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可)：
①__________________________________________________________
②___________________________________________________________
③___________________________________________________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________________________________(不要求标出反应条件)。
(5)Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________(填字母)的物质。
(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性
9．(07江苏卷)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO
＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。
10．（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH3CH===CHCH2CH3①KMnO4、OH-CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CH=CH2HBrR－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从
合成
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OH
CH2＝CH2
CH2－CH2
11．（04江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为：
+ㄕ→
)
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 。
反应⑤ ，反应类型 。
1．（1）
。
(2)HO―CH2―CH2―CH2―CH2―OH；酯（或聚酯）。
(3）HC≡CH+2HCHO
HOCH
(4）CH2=CH―COOCH3+NaOHCH2=CH―COONa+CH3OH。
(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是
1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。
2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。
(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：
优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。
缺点：令反应时间增长。
(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加热）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O
(5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）
1.CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：
(5)H2O2(或双氧水、过氧化氢)。
8．(1)乙酸。
(2)C6H5CH=CHCOOH＋C2H5OHC6H5CH=CHCOOC2H5＋H2O。
(3)(以下任何3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利(或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利)；
④甲基离醛基越远，对反应越有利(或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利)；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。
(4)C6H5Br＋CH2=CHCOOC2HC6H5CH=CHCOOC2H5＋HBr。(5)B。
9．(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
(2)CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。
(3)
，
。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
10．
（1）
（2）9种
（3）保护酚羟基，使之不被氧化
(4)
11．
(1) 
(或
)
(或
)
(2) 
+H2O
(或
+H2O)
消去反应
十H2 
(或
十H2
)
加成反应